1-Benzyl-1,4-dihydro-4-quinazolon | 92437-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-Benzyl-1,4-dihydro-4-quinazolon
• 英文别名: 1-Benzyl-1,4-dihydrochinazolin-4-on；1-benzylquinazolin-4(1H)-one；1-benzyl-1H-quinazolin-4-one；1-benzylquinazolin-4-one
• CAS: 92437-29-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: VMGQQUFKLFUSDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-1,4-dihydro-4-quinazolon 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92 %的产率得到1‐benzyl‐2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐one
  参考文献：
  名称：

  作为靶向 AKR1B1 的有效选择性抑制剂的新型喹唑啉-4(1H)-酮衍生物的设计与合成

  摘要：

  抑制醛糖还原酶 (AKR1B1) 是治疗糖尿病并发症的一个很有前途的选择。然而，大多数已开发的小分子抑制剂缺乏选择性或生物活性低。为了解决这一局限性，设计并合成了一系列新的喹唑啉-4(1 H )-酮衍生物作为 AKR1B1 的有效和选择性抑制剂。新型化合物的醛糖还原酶抑制活性的特征在于 IC 50值范围为 0.015 至 31.497 μM。还记录了这些衍生物显着增强的选择性，对接研究进一步支持了这一点。在这些抑制剂中，化合物5g表现出最高的抑制活性，选择性指数达到1190.8。结构-活性关系突出了 N1-乙酸和 N3-苄基在 quinazolin-4(1 H )-one 支架上具有吸电子取代基对于构建高效和选择性 AKR1B1 抑制剂的重要性。

  DOI：

  10.1002/ardp.202200577
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 ammonium acetate 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-Benzyl-1,4-dihydro-4-quinazolon
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下合成 1-取代 4(1H)-喹唑啉酮

  摘要：

  摘要 在无溶剂条件下加热 2-（N-烷基氨基）苯甲酸、原甲酸三乙酯和乙酸铵的混合物，以 73-99% 的产率生成 1-取代的 4(1H)-喹唑啉酮。此外，还提出了可能的反应途径。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.566407

表征谱图