5-(2-nitrophenyl)pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(2-nitrophenyl)pyrimidine
• 英文别名: 5-(2-Nitrophenyl)pyrimidine
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₂
• 分子量: 201.184
• InChiKey: XDVRFMZCBQFPLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-nitrophenyl)pyrimidine 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 84.0h， 以90%的产率得到9H-pyrimido[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的卡多根反应

  摘要：

  已发现可见光驱动的光化学卡多根型环化。发现有机 DA 型光敏剂 4CzIPN 是将能量从光子转移到瞬态中间体的有效介质，该中间体打破了卡多根反应中的脱氧壁垒，并使无温和金属的咔唑和相关杂环成为可能。DFT 计算结果表明硝基双芳烃和 PPh 3的中间体复合物的温和吸能形成，这与关于反应温度的实验结果一致。光氧化还原 Cadogan 反应系统的强大合成能力已通过广泛范围的咔唑和相关N-杂环的可行生产力得到证明，这些N-杂环对各种官能团具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.02.047
• 作为产物：
  描述：

  5-嘧啶硼酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 5-(2-nitrophenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的卡多根反应

  摘要：

  已发现可见光驱动的光化学卡多根型环化。发现有机 DA 型光敏剂 4CzIPN 是将能量从光子转移到瞬态中间体的有效介质，该中间体打破了卡多根反应中的脱氧壁垒，并使无温和金属的咔唑和相关杂环成为可能。DFT 计算结果表明硝基双芳烃和 PPh 3的中间体复合物的温和吸能形成，这与关于反应温度的实验结果一致。光氧化还原 Cadogan 反应系统的强大合成能力已通过广泛范围的咔唑和相关N-杂环的可行生产力得到证明，这些N-杂环对各种官能团具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.02.047