N-[(E,2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxypent-3-en-2-yl]-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide | 220307-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(E,2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxypent-3-en-2-yl]-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 220307-01-7
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₄SSi
• 分子量: 413.654
• InChiKey: DQTPOEPGGXJKAF-QZEKMECESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E,2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxypent-3-en-2-yl]-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-butyl-[[(2R,3S)-3-ethenyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  A 2,3-cis-selective synthesis of aziridines bearing a vinyl group from allyl methyl carbonates and allyl mesylates

  摘要：

  描述了一种从天然 α-氨基酸合成有用的手性 2-乙烯基氮丙啶的简便方法。通过将带有 N-保护氨基的各种烯丙醇的碳酸甲酯暴露于催化量的四(三苯基膦)钯(>0>)、Pd(PPh3)4，在非质子传递中获得令人满意的 2,3-顺式选择性。溶剂，例如THF。还介绍了各种 N-保护的氨基烯丙醇的甲磺酸酯的碱促进氮丙啶化，然后通过 Pd(PPh3)4 催化异构化，用于乙烯基氮丙啶的 2,3-顺式选择性合成。

  DOI：

  10.1039/a806882h
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxopropan-2-yl]-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[(E,2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxypent-3-en-2-yl]-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A 2,3-cis-selective synthesis of aziridines bearing a vinyl group from allyl methyl carbonates and allyl mesylates

  摘要：

  描述了一种从天然 α-氨基酸合成有用的手性 2-乙烯基氮丙啶的简便方法。通过将带有 N-保护氨基的各种烯丙醇的碳酸甲酯暴露于催化量的四(三苯基膦)钯(>0>)、Pd(PPh3)4，在非质子传递中获得令人满意的 2,3-顺式选择性。溶剂，例如THF。还介绍了各种 N-保护的氨基烯丙醇的甲磺酸酯的碱促进氮丙啶化，然后通过 Pd(PPh3)4 催化异构化，用于乙烯基氮丙啶的 2,3-顺式选择性合成。

  DOI：

  10.1039/a806882h