6-chloro-3-methyl-4H-chromen-4-one | 1201-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-chloro-3-methyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-Chloro-3-methyl-4H-1-benzopyran-4-one；6-chloro-3-methylchromen-4-one
• CAS: 1201-14-5
• 化学式: C₁₀H₇ClO₂
• 分子量: 194.617
• InChiKey: YVHODNUFBQXSFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 沸点：
  298.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-methyl-4H-chromen-4-one 在 C₈₄H₈₀Cl₄N₂O₂P₄Ru₃ 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 以92 %的产率得到6-chloro-3-methylchroman-4-ol
  参考文献：
  名称：

  RuPHOX-Ru 催化 3-取代色酮的不对称级联氢化反应合成相应的手性色醇

  摘要：

  在温和的反应条件下实现了高效的 RuPHOX−Ru 催化 3-取代色酮的不对称级联氢化，以高产率提供相应的手性 3-取代色酮，并具有优异的对映和非对映选择性。在随后的C=O双键氢化过程中发生动态动力学拆分过程，这是不对称级联氢化的高性能的原因。

  DOI：

  10.1002/chem.202400978
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-(prop-2-ynyloxy)benzaldehyde 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 6-chloro-3-methyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  系链长度控制的同系异戊烯基苯甲醛的不同反应性：苯醌与二甲苯的形成

  摘要：

  描述了作为环化底物的两种同系异位烯醛的发散行为，即2-（buta-2,3-dienyloxy）-和2-（propa-1,2-dienyloxy）苯甲醛。2-（Buta-2,3-dienyloxy）benzaldehydes经历正式的烯丙基碳环化反应以提供色烯，而2-（propa-1,2-dienyloxy）benzaldehydes反应生成色酮。色烯的形成严格来说是一个正式的加氢芳构化过程，分为两个部分，即艾伦Claisen型重排和氧环化。必须调用未知的N杂环卡宾（NHC）催化的烯丙基加氢酰化反应来说明色酮的制备。邻位带有给电子取代基或吸电子取代基的烯丙基苯甲醛可以很好地提供加氢芳基化和加氢酰化产物。反应性的这种意想不到的差异可以通过密度泛函理论计算来合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.201404516

文献信息

• Synthesis of 3-Substituted Chromones and Quinolones from Enaminones
  作者：Jessie Joussot、Angèle Schoenfelder、Laurent Larquetoux、Marc Nicolas、Jean Suffert、Gaëlle Blond

  DOI：10.1055/s-0035-1562513

  日期：2016.10

  scientific achievements within his career Abstract A facile and efficient synthetic route to 3-substituted chromones and quinolones was developed. Silver triflate was employed to activate the electrophile to react with various readily available enaminones. A facile and efficient synthetic route to 3-substituted chromones and quinolones was developed. Silver triflate was employed to activate the electrophile

  献给诺曼特教授，以表彰他在职业生涯中的科学成就 抽象的 开发了一种简便有效的合成3-取代色酮和喹诺酮的方法。用三氟甲磺酸银活化亲电子试剂，使其与各种容易获得的烯胺酮反应。 开发了一种简便有效的合成3-取代色酮和喹诺酮的方法。用三氟甲磺酸银活化亲电子试剂，使其与各种容易获得的烯胺酮反应。
• Process for preparing 2-chloro-6-Halogeno-3-alkyl-4H-chrom en-4-one or 2-chloro-3-alkyl-4H-chromen-4-one derivatives
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP1614685A1

  公开（公告）日：2006-01-11

  The present invention relates to a process for preparing 2-chloro-6-halogeno-3-alkyl-4H-chromen-4-one or 2-chloro-3-alkyl-4H-chromen-4-one derivatives and to compounds that can be prepared with this process and to compounds useful for this process.

  本发明涉及一种制备2-氯-6-卤代-3-烷基-4H-香豆素-4-酮或2-氯-3-烷基-4H-香豆素-4-酮衍生物的方法，以及可以用这种方法制备的化合物和对这种方法有用的化合物。
• Synthesis of Tetrasubstituted Enamines through Borane-Catalyzed Hydrogenations
  作者：Zijia Zhang、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03578

  日期：2023.12.29

  This paper describes a B(C6F5)3-catalyzed hydrogenation of β-substituted α,β-unsaturated imines by using as low as 0.2 mol % catalyst. A variety of tetrasubstituted enamines were afforded in 95–99% yields. It provides an efficient and facile way without the need for column chromatography purification.

  本文描述了使用低至0.2 mol% 的催化剂进行B(C 6 F 5 ) 3催化的β-取代的α,β-不饱和亚胺的氢化反应。多种四取代烯胺的产率达到 95-99%。它提供了一种有效且简便的方法，无需柱色谱纯化。
• US4153707A
  申请人：——

  公开号：US4153707A

  公开（公告）日：1979-05-08
• Divergent Reactivity of Homologue<i>ortho</i>-Allenylbenzaldehydes Controlled by the Tether Length: Chromone versus Chromene Formation
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Israel Fernández、Teresa Martínez del Campo、Teresa Naranjo

  DOI：10.1002/chem.201404516

  日期：2015.1.19

  2‐(propa‐1,2‐dienyloxy)benzaldehydes react to yield chromones. The formation of chromenes is strictly a formal hydroarylation process divided into two parts, namely, allenic Claisen‐type rearrangement and oxycyclization. An unknown N‐heterocyclic carbene (NHC)‐catalyzed allenic hydroacylation reaction must be invoked to account for the preparation of chromones. ortho‐Allenylbenzaldehydes bearing either electron‐donating

  描述了作为环化底物的两种同系异位烯醛的发散行为，即2-（buta-2,3-dienyloxy）-和2-（propa-1,2-dienyloxy）苯甲醛。2-（Buta-2,3-dienyloxy）benzaldehydes经历正式的烯丙基碳环化反应以提供色烯，而2-（propa-1,2-dienyloxy）benzaldehydes反应生成色酮。色烯的形成严格来说是一个正式的加氢芳构化过程，分为两个部分，即艾伦Claisen型重排和氧环化。必须调用未知的N杂环卡宾（NHC）催化的烯丙基加氢酰化反应来说明色酮的制备。邻位带有给电子取代基或吸电子取代基的烯丙基苯甲醛可以很好地提供加氢芳基化和加氢酰化产物。反应性的这种意想不到的差异可以通过密度泛函理论计算来合理化。