2,3,6-trifluoro-4-methoxynitrobenzene | 66684-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,6-trifluoro-4-methoxynitrobenzene
• 英文别名: 1,3,4-trifluoro-5-methoxy-2-nitrobenzene；1,3,4-Trifluor-5-methoxy-2-nitrobenzol
• CAS: 66684-67-1
• 化学式: C₇H₄F₃NO₃
• 分子量: 207.109
• InChiKey: HFZXNTYAVZNVBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.501±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-trifluoro-4-methoxynitrobenzene 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.42h， 生成 3-<(diethylamino)methyl>-2,5,6-trifluoro-4-hydroxyacetanilide
  参考文献：
  名称：

  氟取代对阿莫地喹的代谢和抗疟活性的影响。

  摘要：

  阿莫地喹（AQ）（2）是一种4-氨基喹啉抗疟药，可引起不良副作用，例如粒细胞缺乏症和肝损害。据信，观察到的药物毒性与亲电子代谢物氨二喹醌亚胺（AQQI）的形成有关，后者可以与细胞大分子结合并引发超敏反应。5'-氟氨二喹（5'-FAQ，3），5'，6'-二氟氨二喹（5'，6'-DIFAQ，4），2'，6'-二氟氨二喹（2'，6'-DIFAQ，5） ，2'，5'，6'-三氟嘧啶（2'，5'，6'-TRIFAQ，6）和4'-dehydroxy-4'-氟嘧啶（4'-deOH-4'-FAQ，7）合成以评估氟取代对阿莫地喹的氧化潜能，代谢和体外抗疟活性的影响。通过循环伏安法测量氧化电位，观察到在2'，6'-和4'-位置的取代（2'，6'-DIFAQ和4'-deOH-4'-FAQ）产生了类似物具有比母体药物明显更高的氧化电位。在2'，6'-位和4'-位的氟取代也产生了对生物活化更具抗性的类似物。因此2'

  DOI：

  10.1021/jm00035a017
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2,3,4,6-四氟硝基苯 、 sodium methylate 反应 16.0h， 以45.4%的产率得到2,3,6-trifluoro-4-methoxynitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENOXY-PYRIDYL-PYRIMIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS PHÉNOXY-PYRIDYL-PYRIMIDINE ET MÉTHODES D'UTILISATION ASSOCIÉES

  摘要：

  本文描述了具有肌醇需要酶1（IRE1）调节活性或功能的苯氧基吡啶基嘧啶化合物，其具有Formula I结构或立体异构体、互变异构体或其药用可接受的盐，并具有所述的取代基和结构特征。还描述了包括Formula I化合物的药物组合物和药物，以及使用这种IRE1调节剂的方法，单独或与其他治疗剂联合使用，用于治疗通过雌激素受体介导或依赖的疾病或症状。

  公开号：

  WO2020056089A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von fluorierten Aromaten
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0773210A1

  公开（公告）日：1997-05-14

  2.1 Es ist bekannt, fluorierte aromatische Verbindungen der allgemeinen Formel I worin X, Y und Z die in der Beschreibung angegebene Bedeutung annehmen können, durch Umsetzung von aromatischen Verbindungen der allgemeinen Formel II worinX, Y und Z die bei Formel I angegebene Bedeutung besitzen, mit Fluor in einem Reaktionsmedium herzustellen. 2.2 Erfindungsgemäß wird die Direktfluorierung in einem Reaktionsmedium enthaltend Polyfluoroalkansulfonsäuren der allgemeinen Formel III         CFnH3-n(CFY)m-SO3H     (III) worin m, n und Y die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen, durchgeführt. Hierdurch gelingt es besonders vorteilhaft ein Verfahren bereitzustellen, welches die bekannten Verfahren sowohl hinsichtlich der Selektivität, der Ausbeute als auch der Qualität der resultierenden Verfahrensprodukte in nicht ohne weiteres vorhersehbarer Weise verbessert. 2.3 Fluorierte aromatische Verbindungen der Formel I als Intermediate für die Wirkstoffsynthese.

  2.1 生产通式 I 的氟化芳香化合物是众所周知的 其中 X、Y 和 Z 具有通式 II 所述含义的芳香族化合物的反应 其中 X、Y 和 Z 具有式 I 中给出的含义、 与氟在反应介质中发生反应。 2.2 根据本发明，直接氟化反应是在含有通式 III 的多氟烷磺酸的反应介质中进行的。 CFnH3-n(CFY)m-SO3H (III) 其中 m、n 和 Y 具有说明中给出的含义。 这就使得提供一种特别有利的工艺成为可能，这种工艺在选择性、产率和所得工艺产品的质量方面都比已知工艺有了很大的改进，而这种改进是不容易预见的。 2.3 作为合成活性成分中间体的式 I 含氟芳香族化合物。
• Aromatic polyfluoro compounds LVII [1]. Nucleophilic replacement reactions of 1, 2, 3,5-tetrafluoro-4-nitrobenzene, 1, 2, 3, 5-tetrafluorodinitrobenzene and 1-bromo- 2, 3, 4, 6-tetrafluoro-5-nitrobenzene
  作者：James Burdon、Derek Fisher、Ian W. Parsons、John Colin Tatlow

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82667-6

  日期：1981.10
• US5756834A
  申请人：——

  公开号：US5756834A

  公开（公告）日：1998-05-26