5-(1-chlorovinyl)-2-methyl-3-p-tolylpyrimidin-4(3H)-one | 1280723-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(1-chlorovinyl)-2-methyl-3-p-tolylpyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 5-(1-Chloroethenyl)-2-methyl-3-(4-methylphenyl)pyrimidin-4-one
• CAS: 1280723-60-5
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O
• 分子量: 260.723
• InChiKey: WQOHUXTYRPEAKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(dimethylamino)methylene]-3-oxo-N-(p-tolyl)butanamide 在 ammonium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(1-chlorovinyl)-2-methyl-3-p-tolylpyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Vilsmeier Reaction of 3-Aminopropenamides: One-Pot Synthesis of Pyrimidin-4(3H)-ones

  摘要：

  A facile one-pot synthesis of pyrimidin-4(3H)-ones was developed via reactions of a series of readily available 3-aminopropenamides with varied Vilsmeier reagents, and a mechanism involving sequential halogenation, formylation, and intramolecular nucleophilic cyclization is proposed.

  DOI：

  10.1021/jo101949y

文献信息

• Vilsmeier Reaction of 3-Aminopropenamides: One-Pot Synthesis of Pyrimidin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Rui Zhang、Dingyuan Zhang、Yongjiu Liang、Guangyuan Zhou、Dewen Dong

  DOI：10.1021/jo101949y

  日期：2011.4.15

  A facile one-pot synthesis of pyrimidin-4(3H)-ones was developed via reactions of a series of readily available 3-aminopropenamides with varied Vilsmeier reagents, and a mechanism involving sequential halogenation, formylation, and intramolecular nucleophilic cyclization is proposed.