(3,4-methylenedioxyphenyl)ethynyl methyl sulfide | 953389-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (3,4-methylenedioxyphenyl)ethynyl methyl sulfide
• 英文别名: 5-(2-Methylsulfanylethynyl)-1,3-benzodioxole；5-(2-methylsulfanylethynyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 953389-19-0
• 化学式: C₁₀H₈O₂S
• 分子量: 192.238
• InChiKey: VTMCCJOACDTCTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 在 copper(I) bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙基苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (3,4-methylenedioxyphenyl)ethynyl methyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  芳乙炔基硫化物和双(芳基乙炔基)硫化物的一锅法制备

  摘要：

  芳基乙炔基硫化物 1 和双（芳基乙炔基）硫化物 2 的有效制备已通过一锅三步策略完成，该策略分别从芳基乙炔基硫化物和双（芳基乙炔基）硫化物开始，无需使用各种末端芳基乙炔作为底物. 当将六甲基二硅氮烷锂 (LHMDS)、ClP(O)(OEt)2 和 LHMDS 依次加入不同底物 [芳基乙酮硫化物或双（芳基乙炔基）硫化物] 的四氢呋喃溶液中时，以中等至良好的收率获得 1 或 2。反应过程包括烯醇磷酸酯的形成和随后的碱诱导消除。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201422

文献信息

• Synthesis of Aryl Thioalkynes Enabled by Electrophilic Sulfenylation of Alkynes and the Following Elimination
  作者：Meizhong Tang、Ye Wang、Shenlin Huang、Lan-Gui Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01592

  日期：2023.11.3

  provides a new synthesis of aryl thioalkynes directly from terminal alkynes via the electrophilic activation of the carbon–carbon triple bonds. The conditions are well compatible with various functional-group-substituted aryl alkynes. The direct elimination from the thiirenium ion intermediate, or its tautomer, benzyl vinyl carbocation, is supported by control experiments and labeling reaction.

  提出了一种意想不到的铊离子去质子化过程，该过程提供了一种通过碳-碳三键的亲电活化直接从末端炔烃合成芳基硫代炔烃的新方法。该条件与各种官能团取代的芳基炔烃良好相容。对照实验和标记反应支持直接消除铊离子中间体或其互变异构体苄基乙烯基碳阳离子。