5-(azetidine-1-carbonyl)-1H-pyrazin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(azetidine-1-carbonyl)-1H-pyrazin-2-one
• 化学式: C₈H₉N₃O₂
• 分子量: 179.178
• InChiKey: FSOAUCGKPRWOKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-[(1S)-2-tert-butoxy-1-methylethoxy]benzoic acid 、 5-(azetidine-1-carbonyl)-1H-pyrazin-2-one 在 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 、 caesium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 3-[5-(azetidine-1-carbonyl)pyrazin-2-yl]oxy-5-[(1S)-2-tert-butoxy-1-methyl-ethoxy]benzoic acid 、
  参考文献：
  名称：

  作为葡萄糖激酶激活剂生产的一部分，对α-间苯二酚核的修饰

  摘要：

  需要定义一组用于制造葡萄糖激酶激活剂的方法，要求评估不同的策略以区分α-间苯二酸衍生物的羟基。尽管直接功能化被证明是可行的，但它不允许进入提供控制工艺杂质排除的结晶中间体。所采取的策略涉及通过小心控制pH值来安装苯甲酰基保护基，以达到有用的选择性水平。这允许使用Mitsunobu反应将剩余的α-间苯二酚羟基官能化，并使用液-液分配法将感兴趣的下游中间体与该反应的氧化还原副产物分离。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00175

文献信息

• Decoration of an α-Resorcylate Nucleus as Part of the Manufacture of a Glucokinase Activator
  作者：Phillip Hopes、Thomas Langer、Kirsty Millard、Alan Steven

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00175

  日期：2018.8.17

  The need to define a set of processes for the manufacture of a glucokinase activator called for an evaluation of different strategies to differentiate the hydroxyls of an α-resorcylic acid derivative. While direct functionalization proved possible, it did not allow access to crystalline intermediates that offered control over the rejection of process impurities. The strategy taken forward involved

  需要定义一组用于制造葡萄糖激酶激活剂的方法，要求评估不同的策略以区分α-间苯二酸衍生物的羟基。尽管直接功能化被证明是可行的，但它不允许进入提供控制工艺杂质排除的结晶中间体。所采取的策略涉及通过小心控制pH值来安装苯甲酰基保护基，以达到有用的选择性水平。这允许使用Mitsunobu反应将剩余的α-间苯二酚羟基官能化，并使用液-液分配法将感兴趣的下游中间体与该反应的氧化还原副产物分离。