5-(azetidine-1-carbonyl)-1H-pyrazin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(azetidine-1-carbonyl)-1H-pyrazin-2-one
• 化学式: C₈H₉N₃O₂
• 分子量: 179.178
• InChiKey: FSOAUCGKPRWOKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-[(1S)-2-tert-butoxy-1-methylethoxy]benzoic acid 、 5-(azetidine-1-carbonyl)-1H-pyrazin-2-one 在 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 、 caesium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 3-[5-(azetidine-1-carbonyl)pyrazin-2-yl]oxy-5-[(1S)-2-tert-butoxy-1-methyl-ethoxy]benzoic acid 、
  参考文献：
  名称：

  作为葡萄糖激酶激活剂生产的一部分，对α-间苯二酚核的修饰

  摘要：

  需要定义一组用于制造葡萄糖激酶激活剂的方法，要求评估不同的策略以区分α-间苯二酸衍生物的羟基。尽管直接功能化被证明是可行的，但它不允许进入提供控制工艺杂质排除的结晶中间体。所采取的策略涉及通过小心控制pH值来安装苯甲酰基保护基，以达到有用的选择性水平。这允许使用Mitsunobu反应将剩余的α-间苯二酚羟基官能化，并使用液-液分配法将感兴趣的下游中间体与该反应的氧化还原副产物分离。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00175