(E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)but-2-en-1-one | 118415-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)but-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-oxo-2-butene；(E)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)but-2-en-1-one
• CAS: 118415-99-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: VEKICCMQONBWOC-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)but-2-en-1-one 在 (6-氨基己基氨基)甲基-(二乙氧基甲基)硅 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R,4R)-2,5-bis(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-2-{methyl[(4S,5S)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]amino}-3,4-dimethyl-5-oxopentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  从 Virola sebifera 中分离的木脂素的第一次不对称合成和绝对构型的确定

  摘要：

  描述了从 Virola sebifera 种子中分离出的木脂素的第一次不对称合成，该木脂素是巴西最广泛传播的肉豆蔻科物种之一，分四步（48% 总产率）并具有​​出色的立体选择性（de, ee ≥ 96%）。关键步骤是锂化对映体纯 α-氨基腈与烯酮的不对称迈克尔加成，然后是氨基腈的 α-甲基化和裂解。天然存在的 1,4-二酮的绝对构型由旋光法以及 CD 光谱和量子化学计算确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400885
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  从 Virola sebifera 中分离的木脂素的第一次不对称合成和绝对构型的确定

  摘要：

  描述了从 Virola sebifera 种子中分离出的木脂素的第一次不对称合成，该木脂素是巴西最广泛传播的肉豆蔻科物种之一，分四步（48% 总产率）并具有​​出色的立体选择性（de, ee ≥ 96%）。关键步骤是锂化对映体纯 α-氨基腈与烯酮的不对称迈克尔加成，然后是氨基腈的 α-甲基化和裂解。天然存在的 1,4-二酮的绝对构型由旋光法以及 CD 光谱和量子化学计算确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400885

文献信息

• Phase-Transfer-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Chiral<i>N</i>-Substituted Pyr­azoles by Aza-Michael Reaction
  作者：Su-Jeong Lee、Ju-Yeon Bae、Chang-Woo Cho

  DOI：10.1002/ejoc.201500940

  日期：2015.9

  cinchona-based phase-transfer-catalyzed asymmetric aza-Michael reaction of pyrazole with various α,β-unsaturated ketones has been developed for the preparation of chiral N-substituted pyrazoles. This reaction provided the desired products in good yields (up to 99 %) with excellent enantioselectivities (87–94 % ee). In addition, the reaction of 3-methyl-1H-pyrazole, an unsymmetrically substituted pyrazole

  已经开发了一种有效的基于金鸡纳的相转移催化的吡唑与各种 α,β-不饱和酮的不对称氮杂-迈克尔反应，用于制备手性 N-取代吡唑。该反应以良好的收率（高达 99%）提供了所需的产物，并具有出色的对映选择性（87-94% ee）。此外，3-甲基-1H-吡唑，一种不对称取代的吡唑，用α,β-不饱和酮处理，得到相应的手性N-取代吡唑，产率高（高达99%），具有优异的对映选择性（ 90–92 % ee) 和高达 9:1 的区域异构比率。
• Hayakawa, Satoshi; Michiue, Tohru; Okamoto, Masao, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 2, p. 457 - 474
  作者：Hayakawa, Satoshi、Michiue, Tohru、Okamoto, Masao、Hatakeyama, Shoko、Ohta, Shunsaku

  DOI：——

  日期：——
• HAYAKAWA, SATOSHI;MICHIUE, TOHRU;OKAMOTO, MASAO;HATAKEYAMA, SHOKO;OHTA, S+, HETEROCYCLES, 27,(1988) N, C. 457-473
  作者：HAYAKAWA, SATOSHI、MICHIUE, TOHRU、OKAMOTO, MASAO、HATAKEYAMA, SHOKO、OHTA, S+

  DOI：——

  日期：——
• First Asymmetric Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of a Lignan Isolated fromVirola sebifera
  作者：Dieter Enders、Mile Milovanovic、Elena Voloshina、Gerhard Raabe、Jörg Fleischhauer

  DOI：10.1002/ejoc.200400885

  日期：2005.5

  The first asymmetric synthesis of a lignan isolated from the seeds of Virola sebifera, one of the most widely spread Myristicaceae species in Brazil, in four steps (48 % overall yield) and with excellent stereoselectivity (de, ee ≥ 96 %) is described. The key step is the asymmetric Michael addition of a lithiated enantiopure α-amino nitrile to an enone, followed by α-methylation and cleavage of the

  描述了从 Virola sebifera 种子中分离出的木脂素的第一次不对称合成，该木脂素是巴西最广泛传播的肉豆蔻科物种之一，分四步（48% 总产率）并具有​​出色的立体选择性（de, ee ≥ 96%）。关键步骤是锂化对映体纯 α-氨基腈与烯酮的不对称迈克尔加成，然后是氨基腈的 α-甲基化和裂解。天然存在的 1,4-二酮的绝对构型由旋光法以及 CD 光谱和量子化学计算确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)