5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-methyl-3,4-bis(phenylethynyl)furan-2(5H)-one | 1401693-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-methyl-3,4-bis(phenylethynyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-5-methyl-3,4-bis(2-phenylethynyl)furan-2-one；5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-methyl-3,4-bis(2-phenylethynyl)furan-2-one
• CAS: 1401693-43-3
• 化学式: C₂₈H₁₈O₄
• 分子量: 418.449
• InChiKey: IIAXKWRIBZKMOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium methylate 、 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-methyl-3,4-bis(phenylethynyl)furan-2(5H)-one 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以11.6 mg的产率得到methyl 2,3,7-trimethyl-1H-indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在聚苯乙烯树脂上合成多种吲哚库 - 固体支持物上有机金属反应的范围和限制。

  摘要：

  描述了在固体支持物上合成多种取代的吲哚结构。将硝基苯甲酸固定在 Merrifield 树脂上并随后用链烯基格氏试剂处理将吲哚羧酸盐结合到固体载体上。与液相中的结果相反，邻位、邻位未取代的硝基芳烃也以良好的产率递送吲哚部分。随后的钯催化反应（Suzuki、Heck、Sonogashira、Stille）在裂解后通过四个步骤以中等至良好的产率传递所需的分子。介绍了范围和限制。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.132
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-methyl-3,4-bis(phenylethynyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过4-羟基-2-烷基酯的亲电环化反应合成3,4-二卤代呋喃-2-（5 H）-酮

  摘要：

  通过用ICl，IBr和I 2处理4-羟基-4-芳基丁-2-壬酸酯衍生物，可以很容易地以中等到良好的产率制备功能化的3,4-二卤代呋喃-2（5  H）-酮。亲电子试剂的两个卤素原子都结合在产物中。使用已知的钯催化的偶联反应，所得的卤化物可以进一步提供多环芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/asia.201200137

文献信息

• Synthesis of diverse indole libraries on polystyrene resin – Scope and limitations of an organometallic reaction on solid supports
  作者：Kerstin Knepper、Sylvia Vanderheiden、Stefan Bräse

  DOI：10.3762/bjoc.8.132

  日期：——

  The synthesis of diverse substituted indole structures on solid supports is described. The immobilization of nitrobenzoic acid onto Merrifield resin and the subsequent treatment with alkenyl Grignard reagents delivered indole carboxylates bound to solid supports. In contrast to results in the liquid phase, ortho,ortho-unsubstituted nitroarenes also delivered indole moieties in good yields. Subsequent

  描述了在固体支持物上合成多种取代的吲哚结构。将硝基苯甲酸固定在 Merrifield 树脂上并随后用链烯基格氏试剂处理将吲哚羧酸盐结合到固体载体上。与液相中的结果相反，邻位、邻位未取代的硝基芳烃也以良好的产率递送吲哚部分。随后的钯催化反应（Suzuki、Heck、Sonogashira、Stille）在裂解后通过四个步骤以中等至良好的产率传递所需的分子。介绍了范围和限制。
• Synthesis of 3,4‐Dihalogenated Furan‐2‐(5  <i>H</i> )‐ones by Electrophilic Cyclization of 4‐Hydroxy‐2‐alkynoates
  作者：Hai‐Tao Zhu、Li‐Jing Wang、Ke‐Gong Ji、Xue‐Yuan Liu、Yong‐Min Liang

  DOI：10.1002/asia.201200137

  日期：2012.8

  3,4‐dihalogenated furan‐2(5 H)‐ones can be readily prepared in moderate to good yields by treating 4‐hydroxy‐4‐arylbut‐2‐ynoate derivatives with ICl, IBr, and I2. Both halogen atoms of the electrophile are incorporated in the product. The resulting halides can further afford polycyclic aromatic compounds using known palladium‐catalyzed coupling reactions.

  通过用ICl，IBr和I 2处理4-羟基-4-芳基丁-2-壬酸酯衍生物，可以很容易地以中等到良好的产率制备功能化的3,4-二卤代呋喃-2（5  H）-酮。亲电子试剂的两个卤素原子都结合在产物中。使用已知的钯催化的偶联反应，所得的卤化物可以进一步提供多环芳族化合物。