ethyl 4-oxo-4H-chromene-3-carboxylate | 51085-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 4-oxo-4H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 51085-94-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: CFIKEPHTXCZYMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65.0-66.0 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  325.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-4H-chromene-3-carboxylate 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 ethyl 4-chloro-2-(dimethoxyphosphoryl)-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Modranka; Ochocki, Polish Journal of Chemistry, 2004, vol. 78, # 7, p. 943 - 950

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代丙酸乙酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl 4-oxo-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  水杨醛与重氮化合物之间可控的Rh（III）催化环空：色酮和苯并呋喃的不同合成

  摘要：

  描述了Rh（III）催化的水杨醛和重氮化合物之间具有可控的化学选择性的环化反应。AgNTf 2通过串联的C–H活化/脱羰/环化过程有利于苯并呋喃，而AcOH通过C–H活化/环化途径生成色酮。该反应表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。此外，由于原位脱羰取向作用，仅获得了单一的苯并呋喃的区域异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03355

文献信息

• Exclusive Photodimerization Reactions of Chromone-2-carboxylic Esters Depending on Reaction Media
  作者：Masami Sakamoto、Fumitoshi Yagishita、Masayuki Kanehiro、Yoshio Kasashima、Takashi Mino、Tsutomu Fujita

  DOI：10.1021/ol101734k

  日期：2010.10.15

  The irradiation of chromone-2-carboxylic esters resulted in the stereo- and regioselective formation of C2 chiral anti-HH dimers from the triplet excited state. On the contrary, photolysis in the solid-state gave anti-HT dimers exclusively controlled by molecular arrangement in the crystal.

  色酮-2-羧酸酯的辐射导致从三重态激发态形成C 2手性抗-HH二聚体的立体和区域选择性形成。相反，固态的光解产生了仅由晶体中的分子排列控制的抗-HT二聚体。
• Reactions of 3-substituted chromones with<i>ortho</i>-phenylenediamine
  作者：Francesco Risitano、Giovanni Grassi、Francesco Foti

  DOI：10.1002/jhet.5570380511

  日期：2001.9

  Chromones 1 react with diamine 2 to give various products depending on the nature of the position 3 substituent in the heterocycle.

  根据杂环中3位取代基的性质，色酮1与二胺2反应生成各种产物。
• Studies on the chemical reactivity of 1H-benzimidazol-2-ylacetonitrile towards some 3-substituted chromones: synthesis of some novel pyrido[1,2-a]benzimidazoles
  作者：Magdy A. Ibrahim

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.011

  日期：2013.8

  A simple and convenient synthesis of a novel series of pyrido[1,2-a]benzimidazoles was efficiently achieved from the condensation reactions of 1H-benzimidazol-2-ylacetonitrile (1) with some 3-substituted chromones, chromone-3-carboxylic acids, chromone-3-carboxamides, ethyl chromone-3-carboxylates and chromone-3-carbonitriles. Reaction of compound 1 with 2-aminochromone-3-carboxaldehydes produced

  1 H-苯并咪唑-2-基乙腈（1）与某些3-取代的色酮，色酮-3-羧基的缩合反应可有效地简单，方便地合成一系列新的吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑类化合物酸，苯甲酸酯-3-甲酰胺，苯甲酸酯-3-羧酸盐和苯甲酸酯-3-甲腈。化合物1与2-氨基色酮-3-羧醛的反应产生2-氨基-3-（1H-苯并咪唑-2-基）铬诺[2，3- b ]吡啶。还讨论了反应机理和光谱数据。
• Reaktionen an Heterocyclen mit 2-Acyl-2-propenon-Teilstruktur, 3. Mitt. Pyrido[3,2-c]cumarine aus 3-substituierten 1-Benzopyranen und Enaminen
  作者：Dieter Heber

  DOI：10.1002/ardp.19873200505

  日期：——

  der aus 4‐Oxo‐4H‐chromen‐3‐carboxaldehyden 1 und Enaminen 2 bzw. 3 darstellbaren 5‐Hydroxy‐5H‐[1]benzopyrano[4,3‐b]pyridine 4 und 5 führt zu den Pyrido [3,2‐c]‐cumarinen 6 und 7, die auch direkt aus der 4‐Oxo‐4H‐chromen‐3‐carbonsäure (8) sowie ihrem Ethylester 9 zugänglich sind. Das Pyridocumarin 6a erhält man aus der Chromanon‐Mannichbase 14 über C‐Alkylierung des Enamins 2, Cyclisierung und Oxidation

  5-羟基-5H-[1]苯并吡喃[4,3-b]吡啶4和5的氧化，可以由4-氧代-4H-色烯-3-甲醛1和烯胺2和3制备，导致吡啶并[3,2-c]-香豆素6和7，也可以直接由4-氧代-4H-色烯-3-羧酸(8)及其乙酯9得到。吡啶香豆素6a是从色满酮曼尼希碱14通过烯胺2的C-烷基化、环化和氧化铬（VI）氧化得到的。
• Enantioselective Access to Tetrahydroxanthones via Copper-<i>bis</i>(oxazoline)-Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition
  作者：Jonathan W. Attard、Julia R. Noel、Yong Guan、Anita E. Mattson

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00612

  日期：2023.4.14

  Highly enantioselective access to tetrahydroxanthone compounds was achieved through copper-bis(oxazoline)-catalyzed [4 + 2] cycloaddition of chrom-4-one dienophiles and Danishefsky’s diene. Oxo-dihydroxanthone (enone) adducts, containing a quaternary stereocenter, are generated in up to 98% yield and 89% ee. Cycloadducts are utilized in the synthesis of tetrahydroxanthones, featuring a novel organotin-mediated

  通过铜双（恶唑啉）催化的 chrom-4-one 亲二烯体和 Danishefsky 的二烯的 [4 + 2] 环加成反应，实现了对四氢氧杂蒽酮化合物的高度对映选择性。含四元立构中心的氧代二氢氧吨酮（烯酮）加合物的产率高达 98%，ee 高达 89%。环加合物用于合成四氢氧吨酮，具有新型有机锡介导的 β-酮酯准 Krapcho 脱羧作用，并保留立体化学。Tetrahydroxanthone 是多种生物相关饱和氧杂蒽酮的多功能中间体。