N-(4-nitrophenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxamide | 1314019-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxamide
• 英文别名: N-(4-nitrophenyl)-4-oxochromene-3-carboxamide
• CAS: 1314019-90-3
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₅
• 分子量: 310.266
• InChiKey: SYXFWCJPIVTGAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色酮-3-甲酸 、 4-硝基苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(4-nitrophenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于色酮支架的新型A3腺苷受体配体的发现。

  摘要：

  已经开发了一个致力于发现新化学实体（NCE）作为AR配体的项目，该配体包含苯并-γ-吡喃酮[（4H）-1-苯并吡喃-4-酮]子结构。因此，使用色酮羧酸（化合物1或14）作为起始原料，合成了位于γ-吡喃酮环的位置C2（化合物2-13）和C3（化合物15-26）的两个新的色酮羧酰胺系列。从这项研究中，并在获得的结构-活性关系的基础上，得出的结论是，色酮羧酰胺支架代表了一类新型的AR配体。最显着的色酮是对A3AR表现出更好亲和力的化合物21和26（分别为Ki = 3680 nM和Ki = 3750 nM）。受体驱动的分子建模研究提供了有关色酮的结合/选择性数据的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bcp.2012.03.007

文献信息

• Chromone, a Privileged Scaffold for the Development of Monoamine Oxidase Inhibitors
  作者：Alexandra Gaspar、Tiago Silva、Matilde Yáñez、Dolores Vina、Franscisco Orallo、Francesco Ortuso、Eugenio Uriarte、Stefano Alcaro、Fernanda Borges

  DOI：10.1021/jm2004267

  日期：2011.7.28

  Two series of novel chromone derivatives were synthesized and investigated for their ability to inhibit the activity of monoamine oxidase. The SAR data indicate that chromone derivatives with substituents in position 3 of γ-pyrone nucleus act preferably as MAO-B inhibitors, with IC50 values in the nanomolar to micromolar range. Almost all chromone 3-carboxamides display selectivity toward MAO-B. Identical

  合成了两种新的色酮衍生物，并研究了它们抑制单胺氧化酶活性的能力。SAR数据表明，在γ-吡喃酮核的3位具有取代基的色酮衍生物优选用作MAO-B抑制剂，IC 50值在纳摩尔至微摩尔范围内。几乎所有色酮3-羧酰胺均显示出对MAO-B的选择性。上在两种同种型（色酮类的活性完全丧失的γ吡喃酮核结果2位置是相同的取代2 - 12除了3和5）。显色酮（19）表现出MAO-B IC 50具有63 nM的选择性，是MAO-A的1000倍以上，并且具有拟可逆性抑制剂的作用。对接活性最高的化合物的MAO结合的实验突出显示了同工型A和B之间的不同相互作用方式。色酮异构体之间的溶剂化作用的差异分析提供了有关3取代色酮衍生物优越轮廓的更多见解。