2-amino-4-(4-bromophenylthio)-nitrobenzene | 242139-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-amino-4-(4-bromophenylthio)-nitrobenzene
• 英文别名: 2-Amino-4-(4-bromophenylthio)nitrobenzene；5-(4-bromophenyl)sulfanyl-2-nitroaniline
• CAS: 242139-96-4
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂O₂S
• mdl: MFCD26396319
• 分子量: 325.186
• InChiKey: NBZIMNSZQCVBDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(4-bromophenylthio)-nitrobenzene 在 sodium tetrahydroborate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(4-Bromophenyl)sulfanylbenzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  三步高效合成和光谱测定5-[（o-，m-和对取代的苯硫基] -2-苯并咪唑氨基甲酸酯

  摘要：

  描述了通常具有新颖药理的5-[（o-，m-和对位取代）-苯硫基] -2-苯并咪唑氨基甲酸酯的制备和光谱性质，具有可能的药理活性作为抗蠕虫药；通过将5-甲基硫脲硫酸氯甲酸甲酯与溶于乙醇中的3,4-二氨基苯基取代的苯硫醚缩合和环化。ir证实了所有最终产品的结构；1 H-nmr，13 C-nmr和ms。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410220
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-5-氯苯胺 、 4-溴苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-amino-4-(4-bromophenylthio)-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  三步高效合成和光谱测定5-[（o-，m-和对取代的苯硫基] -2-苯并咪唑氨基甲酸酯

  摘要：

  描述了通常具有新颖药理的5-[（o-，m-和对位取代）-苯硫基] -2-苯并咪唑氨基甲酸酯的制备和光谱性质，具有可能的药理活性作为抗蠕虫药；通过将5-甲基硫脲硫酸氯甲酸甲酯与溶于乙醇中的3,4-二氨基苯基取代的苯硫醚缩合和环化。ir证实了所有最终产品的结构；1 H-nmr，13 C-nmr和ms。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410220

文献信息

• Chemical compounds and their use to elevate pyruvate dehydrogenase activity
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06369273B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  The use of a compound of the formula (I): wherein: ring C is phenyl or carbon-linked heteroaryl selected from pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl and pyridazinyl; and wherein said phenyl or heteroaryl is substituted as defined herein; A—B is selected from NHCO, OCH2, SCH2, NHCH2, trans-vinylene, and ethynylene; R1 is linked to ring C at a carbon ortho to the position of A—B attachment and is defined herein; n is 1 or 2; R2 and R3 are alkyl, haloalkyl or together from cycloalkyl or halocycloalkyl as defined herein; in the manufacture of a medicament for use in the elevation of PDH activity in warm-blooded animals such as humans is described. Salts and esters of compounds of formula (I) are also described.

  该化合物的使用公式（I）：其中：环C为苯基或碳链杂环芳基，选择自吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和吡啶并吡嗪基；所述苯基或杂环芳基如本文所定义被取代；A—B选择自NHCO、OCH2、SCH2、NHCH2、反式乙烯基和乙炔基；R1与环C连接在与A—B连接位置的邻位碳上，如本文所定义；n为1或2；R2和R3为烷基、卤代烷基或如本文所定义的环烷基或卤代环烷基；描述了制造用于提高温血动物（如人类）PDH活性的药物。还描述了公式（I）化合物的盐和酯。
• THIOBENZIMIDAZOLE DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF AND USE THEREOF
  申请人：Korea University Research and Business Foundation

  公开号：EP4230204A1

  公开（公告）日：2023-08-23

  The present invention relates to a thiobenzimidazole derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a composition for preventing or treating cancer, comprising the derivative as an active ingredient. The thiobenzimidazole derivative of the present invention exhibits cell toxicity by blocking the cell cycle of a cancer cell and inducing apoptosis when administered to an individual, as the derivative inhibits tubulin polymerization by being activated in the cancer cell, and, thus, the derivative can be used for prevention or treatment of cancer, desirably for prevention or treatment of triple-negative breast cancer.

  本发明涉及一种硫苯并咪唑衍生物或其药学上可接受的盐，以及一种用于预防或治疗癌症的组合物，所述组合物包含所述衍生物作为活性成分。本发明的硫苯并咪唑衍生物在给药于个体时，通过阻断癌细胞的细胞周期并诱导凋亡来表现出细胞毒性，因为所述衍生物在癌细胞中被激活后抑制微管蛋白聚合，因此，所述衍生物可用于预防或治疗癌症，尤其适用于预防或治疗三阴性乳腺癌。
• CHEMICAL COMPOUNDS AND THEIR USE TO ELEVATE PYRUVATE DEHYDROGENASE ACTIVITY
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1059927A1

  公开（公告）日：2000-12-20
• US6369273B1
  申请人：——

  公开号：US6369273B1

  公开（公告）日：2002-04-09
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS AND THEIR USE TO ELEVATE PYRUVATE DEHYDROGENASE ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES ET UTILISATION DE CES DERNIERS POUR ELEVER L'ACTIVITE DU PYRUVATE-DESHYDROGENASE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO1999044618A1

  公开（公告）日：1999-09-10

  (EN) The use of a compound of formula (I) wherein: ring C is phenyl or carbon-linked heteroaryl selected from pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl and pyridazinyl; and wherein said phenyl or heteroaryl is substituted as defined herein; A-B is selected from NHCO, OCH2, SCH2, NHCH2, $i(trans)-vinylene, and ethynylene; R1 is linked to ring C at a carbon ortho to the position of A-B attachment and is defined herein; n is 1 or 2; R2 and R3 are alkyl, haloalkyl or together from cycloalkyl or halocycloakyl as defined herein; in the manufacture of a medicament for use in the elevation of PDH activity in warm-blooded animals such as humans is described. Salts and esters of compounds of formula (I) are also described.(FR) L'invention a pour objet un composé selon la formule (I) selon lequel, la chaîne C est du phényle ou de l'hétéroaryle à liaison de carbone, sélectionné parmi du pyridyle, pyrazinyle, pyrimidinyle et du pyridazinyle, et selon lequel ledit phényle ou l'hétéroaryle est subsitué comme défini ici. A-B est sélectionné parmi NHCO, OCH2, SCH2, NHCH2, du $i(trans)-vinylène et de l'éthynylène. R1 est lié à une chaîne C au niveau d'un carbone en position ortho par rapport à A-B et est tel que défini ici. N est égal à 1 ou 2; R2 et R3 représentent alkyle, haloalkyle ou proviennent ensemble du cycloalkyle ou de l'halocycloalkyle tels que définis ici. Le composé selon l'invention peut être utilisé dans la fabrication d'un médicament pour élever l'activité du pyruvate-déshydrogénase chez l'animal à sang chaud, tel que l'homme. L'invention traite également de sels et d'esters des composés de la formule (I).