4-(4-Ethylpiperazin-1-yl)-7-hydroxy-8-methylchromen-2-one | 219784-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-Ethylpiperazin-1-yl)-7-hydroxy-8-methylchromen-2-one
• CAS: 219784-01-7
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 288.346
• InChiKey: VSWDZDUKPNVEKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.702±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate) of 6-deoxy-5-C-methyl-4-O-methyl-L-lyxo-hexopyranose 、 4-(4-Ethylpiperazin-1-yl)-7-hydroxy-8-methylchromen-2-one 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(3R,4S,5R,6R)-6-[4-(4-ethylpiperazin-1-yl)-8-methyl-2-oxochromen-7-yl]oxy-5-hydroxy-3-methoxy-2,2-dimethyloxan-4-yl] 5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fine Tuning of physico-chemical parameters to optimise a new series of novobiocin analogues

  摘要：

  A novel series of novobiocin analogues has been synthesised by removing the lipophilic aryl chain in novobiocin and introducing an amino substituent. The structural modifications have been dictated by the control of lipophilicity and the dissociation constant of the resulting compounds. Antibacterial activity of the new coumarin derivatives could be correlated with the amount of uncharged form in physiological conditions. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00257-8
• 作为产物：
  描述：

  7-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-8-methyl-4-[[(trifluoromethyl)sulphonyl]oxy]-2H-1-benzopyran-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-Ethylpiperazin-1-yl)-7-hydroxy-8-methylchromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fine Tuning of physico-chemical parameters to optimise a new series of novobiocin analogues

  摘要：

  A novel series of novobiocin analogues has been synthesised by removing the lipophilic aryl chain in novobiocin and introducing an amino substituent. The structural modifications have been dictated by the control of lipophilicity and the dissociation constant of the resulting compounds. Antibacterial activity of the new coumarin derivatives could be correlated with the amount of uncharged form in physiological conditions. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00257-8

文献信息

• Nouveaux dérivés aromatiques substitués par un ribose, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL

  公开号：EP0894805A1

  公开（公告）日：1999-02-03

  L'invention a pour objet les composés de formule (I) : dans lesquels : R1 : H ou Hal, R2 : H ou alc, R3 : alc ou halogène, R4 : H, halogène, alc, alkényle ou alkynyle, R5 : H, OH ou O-alkyle, Ra et Rb : un atome d'hydrogène, un radical alkyle renfermant jusqu'à 4 atomes de carbone, ou bien Ra et Rb forment avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un hétérocycle mono ou polycyclique, ou bien Ra et/ou Rb représentent un radical : dans lequel n est un nombre entier variant de O à 6, alc1 et alc2 représentent un radical alkyle renfermant jusqu'à 8 atomes de carbone et leurs sels sous toutes leurs formes stéréoisomères possibles ainsi que leurs mélanges. Les composés de formule (I) présentent des propriétés antibiotiques.

  本发明涉及式 (I) 的化合物： 其中： R1 : H 或 Hal R2：H 或烷基 R3：烷基或卤素 R4：H、卤素、烷基、烯基或炔基、 R5：H、OH 或 O-烷基、 Ra 和 Rb：氢原子、最多含有 4 个碳原子的烷基，或 Ra 和 Rb 与它们连接的氮原子形成单环或多环杂环，或 Ra 和/或 Rb 代表一个基团： 其中 n 是 0-6 之间的整数，alk1 和 alk2 代表含有最多 8 个碳原子的烷基，以及它们的盐类的所有可能的立体异构体形式及其混合物。 式（I）化合物具有抗生素特性。
• US5968939A
  申请人：——

  公开号：US5968939A

  公开（公告）日：1999-10-19
• Fine Tuning of physico-chemical parameters to optimise a new series of novobiocin analogues
  作者：Laurent Schio、Fabienne Chatreaux、Véronique Loyau、Michel Murer、Anne Ferreira、Pascale Mauvais、Alain Bonnefoy、Michel Klich

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00257-8

  日期：2001.6

  A novel series of novobiocin analogues has been synthesised by removing the lipophilic aryl chain in novobiocin and introducing an amino substituent. The structural modifications have been dictated by the control of lipophilicity and the dissociation constant of the resulting compounds. Antibacterial activity of the new coumarin derivatives could be correlated with the amount of uncharged form in physiological conditions. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.