ethyl (2S,4R)-1-(benzenesulfonyl)-2-[(3S)-2-oxopyrrolidin-3-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyridine-4-carboxylate | 881831-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,4R)-1-(benzenesulfonyl)-2-[(3S)-2-oxopyrrolidin-3-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyridine-4-carboxylate
• CAS: 881831-34-1
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 394.448
• InChiKey: BNURIAIJJABTMZ-BPUTZDHNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,4R)-1-(benzenesulfonyl)-2-[(3S)-2-oxopyrrolidin-3-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyridine-4-carboxylate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以100%的产率得到(2S,4S)-1-Benzenesulfonyl-2-((S)-2-oxo-pyrrolidin-3-yloxy)-piperidine-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基-1-氮杂-1,3-丁二烯与光学活性烯醇醚的非对映选择性 Diels-Alder 反应：1-氮杂二烯 Diels-Alder 反应的不对称变体

  摘要：

  据报道，对 N-sulfonyl-1-aza-1,3-butadienes 的室温不对称 Diels-Alder 反应的首次详细研究报告了一系列 19 种带有手性助剂的烯醇醚，其中许多提供了高度的非对映选择性（内和面部非对映选择）反应，主要是精心组织的 [4+2] 环加成过渡态的结果。研究中合理地出现了三种新的、易于获取且以前未探索过的辅助剂，它们提供了显着的选择性（其中两种具有 49:1 的内：外和 48:1 的面部选择性），有望在超出这些细节的系统中发挥作用。

  DOI：

  10.1021/ja0571646
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-氧基-2-丁烯酸乙酯 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 ethyl (2S,4R)-1-(benzenesulfonyl)-2-[(3S)-2-oxopyrrolidin-3-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基-1-氮杂-1,3-丁二烯与光学活性烯醇醚的非对映选择性 Diels-Alder 反应：1-氮杂二烯 Diels-Alder 反应的不对称变体

  摘要：

  据报道，对 N-sulfonyl-1-aza-1,3-butadienes 的室温不对称 Diels-Alder 反应的首次详细研究报告了一系列 19 种带有手性助剂的烯醇醚，其中许多提供了高度的非对映选择性（内和面部非对映选择）反应，主要是精心组织的 [4+2] 环加成过渡态的结果。研究中合理地出现了三种新的、易于获取且以前未探索过的辅助剂，它们提供了显着的选择性（其中两种具有 49:1 的内：外和 48:1 的面部选择性），有望在超出这些细节的系统中发挥作用。

  DOI：

  10.1021/ja0571646