(4R)-4-ethyl-2-hydroxy-3,4-dihydropyrano-[3,2-c]-chromen-5(2H)-one | 1146770-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (4R)-4-ethyl-2-hydroxy-3,4-dihydropyrano-[3,2-c]-chromen-5(2H)-one
• CAS: 1146770-32-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: IONWKYALKOOOPW-RZZZFEHKSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  446.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 2-戊醛 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到(4R)-4-ethyl-2-hydroxy-3,4-dihydropyrano-[3,2-c]-chromen-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-羟基香豆素和4-羟基吡喃酮与α，β-不饱和醛的对映选择性有机催化反应-高效的迈克尔加成-级联反应对铬酮，喹啉酮和吡喃酮的反应

  摘要：

  已经开发了具有不同α，β-不饱和醛的环状1，3-二羰基化合物的有效的有机催化对映选择性加成环化反应。二芳基脯氨醇醚催化的反应级联以良好的收率和优异的对映选择性提供了各种色酮，喹啉酮和吡喃酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800340

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Reactions of 4-Hydroxycoumarin and 4-Hydroxypyrone with α,β-Unsaturated Aldehydes - An Efficient Michael Addition-Acetalization Cascade to Chromenones, Quinolinones and Pyranones
  作者：Magnus Rueping、Estíbaliz Merino、Erli Sugiono

  DOI：10.1002/adsc.200800340

  日期：2008.9.5

  An efficient, organocatalytic enantioselective addition-cyclization reaction of cyclic 1,3-dicarbonyl compounds with different α,β-unsaturated aldehydes has been developed. The diarylprolinol ether-catalyzed reaction cascade provides a variety of chromenones, quinolinones and pyranones in good yields and with excellent enantioselectivities.

  已经开发了具有不同α，β-不饱和醛的环状1，3-二羰基化合物的有效的有机催化对映选择性加成环化反应。二芳基脯氨醇醚催化的反应级联以良好的收率和优异的对映选择性提供了各种色酮，喹啉酮和吡喃酮。