2-Acetyl-thiol-propionsaeure-ethylester | 24761-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Acetyl-thiol-propionsaeure-ethylester
• 英文别名: S-ethyl 2-methyl-3-oxobutanethioate
• CAS: 24761-67-9
• 化学式: C₇H₁₂O₂S
• 分子量: 160.237
• InChiKey: LJVWUORHMGZRFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetyl-thiol-propionsaeure-ethylester 生成 S-ethyl (3S)-3-hydroxy-2-methylbutanethioate
  参考文献：
  名称：

  Zakarya D., Farhaoui L., Fkih-Tetouani S., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 23, S 4985-4988

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-ethyl acetothioacetate 、 碘甲烷 生成 2-Acetyl-thiol-propionsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  乙酰硫代乙酸盐的研究

  摘要：

  在三乙胺的存在下，乙烯酮二聚体与硫醇反应得到乙酰硫代乙酸酯(I)。酯Ⅰ经过热缩合得到脱氢乙酸（Ⅲ），仅在加热时释放出硫醇，并且在三乙胺的存在下有效地促进了反应。酯 I 与卤代烷和酰卤在二恶烷中反应，分别得到 α-烷基和 α-酰基乙酰硫代乙酸酯 (II)。乙酰硫代乙酸乙酯、α-甲基-乙酰硫代乙酸乙酯和α-乙酰基乙酰硫代乙酸乙酯与氧化汞在低温下反应分别生成二乙酰丙酮(VI)、甲乙酮和脱氢乙酸(III)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.42.1322

文献信息

• Stereocontrol by introduction of a sulfur functional group in the asymmetric reduction of β-ketoesters with baker's yeast; preparation of optically pure 3s-hydroxydithioesters as a new chiral synthon of natural product synthesis
  作者：Toshiyuki Itoh、Yoshihiro Yonekawa、Toshio Sato、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85223-5

  日期：1986.1

  Asymmetric reduction of β-ketothioester derivatives with baker's yeast produced the corresponding optically pure 3S-hydroxyethioesters, which are useful chiral building blocks in organic synthesis. The utility of the present method was demonstrated in the stereoselective synthesis of sex attractant of pine saw-fly, (2S,3S,7S)-5,7-dimethylpentadec-2-yl acetate from the SS-hydroxy esters.

  用面包酵母不对称还原β-酮硫酯衍生物可产生相应的旋光纯3S-羟基硫代酯，它们在有机合成中是有用的手性结构单元。本方法的实用性在由SS-羟基酯立体选择性合成松木蝇，（2S，3S，7S）-5,7-二甲基戊二-2-乙酸基酯的性引诱剂中得到证明。
• ITOH, TOSHIYUKI;SATO, TOSHIO;FUJISAWA, TAMOTSU, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM.,(1987) N 7, 1414-1423
  作者：ITOH, TOSHIYUKI、SATO, TOSHIO、FUJISAWA, TAMOTSU

  DOI：——

  日期：——
• US4436661A
  申请人：——

  公开号：US4436661A

  公开（公告）日：1984-03-13
• US4431588A
  申请人：——

  公开号：US4431588A

  公开（公告）日：1984-02-14