(2R,3S)-2-amino-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methyl-pentan-1-ol | 481055-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2-amino-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methyl-pentan-1-ol
• 英文别名: (2R,3S)-2-amino-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylpentan-1-ol
• CAS: 481055-03-2
• 化学式: C₁₂H₂₉NO₂Si
• 分子量: 247.453
• InChiKey: AAYWEFAXBRSICI-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-amino-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methyl-pentan-1-ol 在 cesium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (3S,7aR)-7a-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-6-methyl-3-phenyl-1,3-dihydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  对映体形式的蛋白酶体抑制剂（+）-lactacystin的正式合成。

  摘要：

  使用亚烷基卡宾1,5-CH插入反应作为关键步骤，实现了蛋白酶体抑制剂（+）-lactacystin的对映选择性形式合成。关键环化前体是使用已知程序的组合以高非对映异构体过量合成的，其中两个关键不对称中心是通过Sharpless不对称环氧化反应引入的。KHMDS诱导的1,5-CH插入产生了3-吡咯啉产物，使用（1）TPAP / NMO将其氧化为相应的3-pyrolin-2-one；（2）NaClO 2；（3）NaBH 4。然后通过一些标准的官能团相互转化完成了正式的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01459-4
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methyl-pent-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 氯化二乙基铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-amino-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methyl-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体形式的蛋白酶体抑制剂（+）-lactacystin的正式合成。

  摘要：

  使用亚烷基卡宾1,5-CH插入反应作为关键步骤，实现了蛋白酶体抑制剂（+）-lactacystin的对映选择性形式合成。关键环化前体是使用已知程序的组合以高非对映异构体过量合成的，其中两个关键不对称中心是通过Sharpless不对称环氧化反应引入的。KHMDS诱导的1,5-CH插入产生了3-吡咯啉产物，使用（1）TPAP / NMO将其氧化为相应的3-pyrolin-2-one；（2）NaClO 2；（3）NaBH 4。然后通过一些标准的官能团相互转化完成了正式的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01459-4

文献信息

• Enantioselective Total Syntheses of Omuralide, 7-<i>epi</i>-Omuralide, and (+)-Lactacystin
  作者：Christopher J. Hayes、Alexandra E. Sherlock、Martin P. Green、Claire Wilson、Alexander J. Blake、Matthew D. Selby、Jeremy C. Prodger

  DOI：10.1021/jo7027695

  日期：2008.3.1

  An alkylidene carbene 1,5-CH insertion has been used as a key step in an enantioselective total syntheses of omuralide, its C7-epimer, and (+)-lactacystin. An additional noteworthy feature of the synthesis is the use of a novel oxidative deprotection procedure, utilizing DMDO, for the conversion of a late-stage benzylidene acetal into a primary alcohol and a secondary benzoate ester.
• An enantioselective formal synthesis of the proteasome inhibitor (+)-lactacystin
  作者：Martin P. Green、Jeremy C. Prodger、Christopher J. Hayes

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01459-4

  日期：2002.9

  An enantioselective formal synthesis of the proteasome inhibitor (+)-lactacystin has been achieved using an alkylidene carbene 1,5-CH insertion reaction as a key step. The key cyclisation precursor was synthesised in high diastereomeric excess using a combination of known procedures, with the two key asymmetric centres being introduced via a Sharpless asymmetric epoxidation reaction. KHMDS induced

  使用亚烷基卡宾1,5-CH插入反应作为关键步骤，实现了蛋白酶体抑制剂（+）-lactacystin的对映选择性形式合成。关键环化前体是使用已知程序的组合以高非对映异构体过量合成的，其中两个关键不对称中心是通过Sharpless不对称环氧化反应引入的。KHMDS诱导的1,5-CH插入产生了3-吡咯啉产物，使用（1）TPAP / NMO将其氧化为相应的3-pyrolin-2-one；（2）NaClO 2；（3）NaBH 4。然后通过一些标准的官能团相互转化完成了正式的合成。