(R,E)-3-ethyl-5-p-tolylpent-4-en-1-ol | 1174194-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,E)-3-ethyl-5-p-tolylpent-4-en-1-ol
• 英文别名: (E,3R)-3-ethyl-5-(4-methylphenyl)pent-4-en-1-ol
• CAS: 1174194-15-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: BQFFHAICXBJEOE-XEHSLEBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-戊烯醛 、 2-(1-phenyl-1H-tetrazole-5-sulfonyl)-1-p-tolylethanone 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 3-氯苯甲酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-3-ethyl-5-p-tolylpent-4-en-1-ol 、 (R,E)-3-ethyl-5-p-tolylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和醛的不对称有机催化形式炔化和烯基化

  摘要：

  提出了一种使用基于 β-酮杂环砜的新型化学方法对 α、β-不饱和醛进行正式炔基化和烯基化的高度立体选择性有机催化一锅法。有机催化步骤由脯氨醇衍生物催化，并允许形成重要的光学活性化合物。基于 Smiles 重排的新发展，通过与 Julia-Kocienski 反应平行的过程，对 β-酮杂环砜部分进行了进一步的转化，产生了 β-炔基化醛和 3-链烯基化醇。各种光学活性炔烃和烯烃的合成证明了这两种转化的范围。此外，还进行了醛和醇官能度的不同转化。最后，

  DOI：

  10.1021/ja903920j