1-(tert-butyl)-2,3-dimethoxy-5-methylbenzene | 34582-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-2,3-dimethoxy-5-methylbenzene
• 英文别名: 1-tert-Butyl-2,3-dimethoxy-5-methylbenzene；1-tert-butyl-2,3-dimethoxy-5-methylbenzene
• CAS: 34582-29-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: BXIFJFCIGYUIFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-2,3-dimethoxy-5-methylbenzene 在 溴 、 氧气 、 cobalt(II) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丁酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-bromo-5-tert-butyl-3,4-dimethoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  麦芽隐穗烯A和B的简化类似物的对映体对映选择性合成

  摘要：

  描述了第一种方法，用于对马鞭草碳烯进行Atroposelective全合成，该方法的直接制备是使用叔丁基而不是取代的手性环戊基残基，对马草球烯A和B进行结构上稍微修饰的类似物。其（部分受保护的）单体半通过氧化（酚）偶联而二聚，得到外消旋形式的相应联苯，或通过相应的联芳基内酯进行对映体对映选择性，得到M-或可选地P-对映体形式，通过立体选择性开环和随后的标准转换。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10362-3
• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基-5-甲基苯-1,2-二醇 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(tert-butyl)-2,3-dimethoxy-5-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的叔丁基锂介导的芳基卤化物的二聚反应及其在Mastigophorene A的ATRO选择性全合成中的应用

  摘要：

  描述了在t BuLi存在下钯催化芳基卤化物直接合成对称联芳基化合物的方法。原位锂-卤素交换生成相应的芳基锂试剂，该试剂在钯催化剂（1摩尔％）存在下与第二个芳基卤分子进行均偶联反应。反应在室温下进行，反应快速（1小时），并以良好至极好的收率得到相应的联芳基化合物。该方法的应用已证明了高效的igo草烯A的不对称全合成。由于催化剂诱导的远程点对轴手性转移，手性联芳基轴的抗选择性为9：1。

  DOI：

  10.1002/anie.201510328

文献信息

• First total synthesis of the mastigophorenes C and D and of simplified unnatural analogs
  作者：Gerhard Bringmann、Thomas Pabst、Petra Henschel、Manuela Michel

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01131-5

  日期：2001.2

  The first total synthesis of the mastigophorenes C (2) and D (3), natural ‘dimeric’ sesquiterpenes isolated from the liverwort Mastigophora diclados with interesting biological activities, is described. As previously for mastigophorenes A (1) and B, the divergent synthetic approach was first optimized on a simplified model system with a tert-butyl group instead of the chiral cyclopentyl residue, also

  第一个全合成的马鞭草C（2）和D（3），天然的'二聚体'倍半萜烯，从有趣的生物学活性，从地榆中分离得到了马齿tig Mastigophora diclados。像以前对于扁桃体A（1）和B一样，首先在具有叔丁基而不是手性环戊基残基的简化模型系统上优化了发散性合成方法，还为了找到更容易获得的具有相似或什至改进的化合物生物活性。
• Palladium-Catalyzed, <i>tert-</i> Butyllithium-Mediated Dimerization of Aryl Halides and Its Application in the Atropselective Total Synthesis of Mastigophorene A
  作者：Jeffrey Buter、Dorus Heijnen、Carlos Vila、Valentín Hornillos、Edwin Otten、Massimo Giannerini、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201510328

  日期：2016.3.7

  A palladium‐catalyzed direct synthesis of symmetric biaryl compounds from aryl halides in the presence of tBuLi is described. In situ lithium–halogen exchange generates the corresponding aryl lithium reagent, which undergoes a homocoupling reaction with a second molecule of the aryl halide in the presence of the palladium catalyst (1 mol %). The reaction takes place at room temperature, is fast (1 h)

  描述了在t BuLi存在下钯催化芳基卤化物直接合成对称联芳基化合物的方法。原位锂-卤素交换生成相应的芳基锂试剂，该试剂在钯催化剂（1摩尔％）存在下与第二个芳基卤分子进行均偶联反应。反应在室温下进行，反应快速（1小时），并以良好至极好的收率得到相应的联芳基化合物。该方法的应用已证明了高效的igo草烯A的不对称全合成。由于催化剂诱导的远程点对轴手性转移，手性联芳基轴的抗选择性为9：1。
• Atropo-enantioselective synthesis of a simplified analog of mastigophorenes A and B
  作者：Gerhard Bringmann、Thomas Pabst、Stefan Busemann、Karl Peters、Eva-Maria Peters

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10362-3

  日期：1998.2

  A first approach to the atroposelective total synthesis of mastigophorenes is described, the directed preparation of a structurally slightly modified analog of mastigophorenes A and B, with a tert-butyl instead of a substituted, chiral cyclopentyl residue. Its (partially protected) monomeric half is dimerized by oxidative (phenolic) coupling to give the corresponding biphenyl in a racemic form, or

  描述了第一种方法，用于对马鞭草碳烯进行Atroposelective全合成，该方法的直接制备是使用叔丁基而不是取代的手性环戊基残基，对马草球烯A和B进行结构上稍微修饰的类似物。其（部分受保护的）单体半通过氧化（酚）偶联而二聚，得到外消旋形式的相应联苯，或通过相应的联芳基内酯进行对映体对映选择性，得到M-或可选地P-对映体形式，通过立体选择性开环和随后的标准转换。