苯(甲)醛,4-甲氧基-3-(1-甲基乙氧基)-2-(2-丙烯基)- | 188255-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯(甲)醛,4-甲氧基-3-(1-甲基乙氧基)-2-(2-丙烯基)-
• 英文名称: 3-isopropoxy-4-methoxy-2-(prop-2'-enyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-allyl-3-isopropoxy-4-methoxybenzaldehyde；4-Methoxy-3-propan-2-yloxy-2-prop-2-enylbenzaldehyde
• CAS: 188255-39-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: XMEGUOHIAWFQGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯(甲)醛,4-甲氧基-3-(1-甲基乙氧基)-2-(2-丙烯基)- 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 N-[3-isopropoxy-4-methoxy-2-(1-prop-1-en-1-yl)benzyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Mediated Isomerization and Ring-Closing Metathesis: Versatile Syntheses of 6-, 7- and 8-Membered Benzo-Fused Heterocycles

  摘要：

  钌介导的异构化和环闭式复分解反应（RCM）是将简单底物2-烯丙基-3-异丙氧基-4-甲氧基苯甲醛转化为多种6、7和8元含氮和含氧苯并杂环的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42032
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 苯(甲)醛,4-甲氧基-3-(1-甲基乙氧基)-2-(2-丙烯基)-
  参考文献：
  名称：

  一种合成取代萘和菲的新方法

  摘要：

  的加热ø与烯丙基-取代的酰基苯钾叔丁醇 在DMF中同时用高压汞灯照射可得到替代 萘，包括芳基萘。2-（邻甲苯基）取代的芳香族醛类 被转换成 菲在相同条件下。丹参酮Ⅰ的正式合成也已经完成。

  DOI：

  10.1039/a908361h

文献信息

• CuI Mediated One-Pot Cycloacetalization/Ketalization of <i>o</i>-Carbonyl Allylbenzenes: Synthesis of Benzobicyclo[3.2.1]octane Core
  作者：Chieh-Kai Chan、Yu-Lin Tsai、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00630

  日期：2017.4.7

  in good yields. The expeditious one-step route provides a three C–O bond formation. The key products with the structural framework of a benzofused dioxabicyclo[3.2.1]octane core have been confirmed by X-ray crystallographic analysis. Synthesis of dihydroisocoumarin has been studied.

  已经实现了CuI / DMSO介导的邻羰基烯丙基苯的分子内环缩醛化/缩酮化，以高产率构建具有缩酮基序的[6,6,5]-三环。快速的一步式路线可形成三个C-O键。通过X射线晶体学分析证实了具有苯并稠合的二氧杂双环[3.2.1]辛烷核结构框架的关键产品。已经研究了二氢异香豆素的合成。
• Diethylaminosulfur Trifluoride (DAST)-Mediated Intramolecular Benzannulation of o-Allylchalcones: Synthesis of 3-Fluorotetralins
  作者：Meng-Yang Chang、Han-Yu Chen、Yu-Lin Tsai

  DOI：10.1055/s-0037-1612419

  日期：2019.6

  Abstract A concise route for the synthesis of 3-fluorotetralines is described, including: (i) NaBH4-mediated reduction of oxygenated o-allylchalcones and (ii) sequential DAST-mediated intramolecular annulation of the resulting alkenols. A plausible mechanism is proposed and discussed. This protocol provides highly effective regio- and stereocontrolled allyl-enone cross-coupling to construct two stereocenters

  抽象的 描述了合成3-氟四氢呋喃的简明路线，包括：（i）NaBH 4介导的氧化的邻烯丙基卤代烷烃的还原，和（ii）顺序的DAST介导的所得烯醇的分子内环化。提出并讨论了一种可行的机制。该方案提供了高效的区域和立体控制的烯丙基-烯酮交叉偶联，以构建两个立体中心和一个E-配置的苯乙烯基。 描述了合成3-氟四氢呋喃的简明路线，包括：（i）NaBH 4介导的氧化的邻烯丙基卤代烷烃的还原，和（ii）顺序的DAST介导的所得烯醇的分子内环化。提出并讨论了一种可行的机制。该方案提供了高效的区域和立体控制的烯丙基-烯酮交叉偶联，以构建两个立体中心和一个E-配置的苯乙烯基。
• Metal triflate promoted synthesis of naphthalenes
  作者：Chieh-Kai Chan、Heui-Sin Wang、Yu-Lin Tsai、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1039/c7ra04960a

  日期：——

  A synthetic route to derive the skeleton of naphthalenes starting with isovanillin is described with modest total yields via the key transformation of metal triflate-mediated intramolecular benzannulation of o-formyl or o-benzoyl allylbenzenes in MeNO2 at rt.

  的合成路线来导出开始异香草醛萘的骨架与适度的总产量描述通过的三氟甲磺酸金属盐介导的分子内苯并环化的关键变换Ò甲酰基或ø -苯甲酰allylbenzenes在米诺2在室温。
• Synthesis of polyoxygenated dibenzo[ a , e ]cycloheptatrienes
  作者：Chieh-Kai Chan、Yi-Ling Chan、Yu-Lin Tsai、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.054

  日期：2017.4

  A successive route for the synthesis of substituted dibenzo[a,e]cycloheptatriene 1 was established by the reduction of 2-allylbenzaldehyde 4, the BF3·OEt2-mediated intermolecular coupling of 2-allylphenylmethanol 5 with oxygenated benzenes 6, the olefinic oxidative cleavage of 7 and the intramolecular ring-closure of 8. Functionalized anthracene 13 were prepared from 2-vinylbenzaldehyde 9. The key

  通过还原2-烯丙基甲醛4，BF 3 ·OEt 2介导的2-烯丙基苯基甲醇5与氧化苯6的分子间偶联，烯烃的氧化反应，建立了取代二苯并[ a，e ]环庚三烯1的连续合成路线。裂解7和8的分子内闭环。从2-乙烯基苯甲醛9制备官能化的蒽13。通过X射线单晶衍射分析确认了关键结构。
• Ring-closing metathesis for the synthesis of benzo-fused bicyclic compounds
  作者：Willem A.L. van Otterlo、E.Lindani Ngidi、E.Mabel Coyanis、Charles B. de Koning

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02522-4

  日期：2003.1

  Ring-closing metathesis (RCM) was used to synthesise five 4H-chromenes, a naphthol and an indenol. These are the first examples of RCM applied to the synthesis of such benzo-fused bicyclic compounds.

  闭环复分解（RCM）用于合成五个4 H-色烯，萘酚和茚满醇。这些是应用于此类苯并稠合双环化合物合成的RCM的第一个实例。

表征谱图