N-allyl-N-(2-allyl-3-isopropoxy-4-methoxybenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 634616-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(2-allyl-3-isopropoxy-4-methoxybenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(4-methoxy-3-propan-2-yloxy-2-prop-2-enylphenyl)methyl]-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 634616-16-3
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₄S
• 分子量: 429.58
• InChiKey: RNDVWFMFZSTHLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(2-allyl-3-isopropoxy-4-methoxybenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以26%的产率得到N-(2-allyl-3-isopropoxy-4-methoxybenzyl)-4-methyl-N-(1-prop-1-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用异构化-闭环复分解策略合成取代的 2,3-二氢-1H-2-苯并氮杂和 1,2-二氢异喹啉：范围和限制

  摘要：

  异构化闭环复分解 (RCM) 方法用于合成取代的 2,3-二氢-1H-2-苯并氮杂和 1,2-二氢异喹啉。2,3-二氢-1H-2-苯并氮杂是从N-保护的N-{2-[(1E)-prop-1-en-1-yl]benzyl}prop-2-en-1-胺获得的RCM 反应。N-保护的N-(2-烯丙基苄基)prop-2-en-1-胺和随后的RCM的双异构化反应提供取代的1,2-二氢异喹啉。最后，N-保护的 N-(2-烯丙基苄基)prop-2-en-1-胺的烯丙胺基团通过 [RuClH(CO)(PPh3)3] 的选择性异构化，然后是 RCM，没有提供预期的2,5-二氢-1H-2-苯并氮杂，但通过原料的脱烯基化和异构化得到产物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700473
• 作为产物：
  描述：

  苯(甲)醛,4-甲氧基-3-(1-甲基乙氧基)-2-(2-丙烯基)- 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 N-allyl-N-(2-allyl-3-isopropoxy-4-methoxybenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  以闭环复分解为关键步骤合成2-苯甲唑啉

  摘要：

  使用闭环易位作为关键步骤，由2-烯丙基-3-异丙氧基-4-甲氧基苯甲醛合成了许多保护的7-异丙氧基-8-甲氧基-1，2，3，6-四氢-2-苯并恶嗪。此外，从5-异丙氧基-4-甲氧基-2-[（（1 E）-3-苯基-2-丙烯基]苯甲醛，依次从4-甲氧基-3-{[（（2 E）-3-苯基-2-丙烯基]氧基}苯甲醛的Claisen-Cope热重排获得。最后，测试了5种2-苯甲唑啉化合物的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.087

文献信息

• Ruthenium-Mediated Isomerization and Ring-Closing Metathesis: Versatile Syntheses of 6-, 7- and 8-Membered Benzo-Fused Heterocycles
  作者：Willem A. van Otterlo、Charles B. de Koning、Rakhi Pathak

  DOI：10.1055/s-2003-42032

  日期：——

  Ruthenium-mediated isomerization and ring-closing metathesis (RCM) were the key steps used to convert a simple substrate, 2-allyl-3-isopropoxy-4-methoxybenzaldehyde, into a variety of 6-, 7- and 8-membered nitrogen- and oxygen-containing benzo-fused heterocycles.

  钌介导的异构化和环闭式复分解反应（RCM）是将简单底物2-烯丙基-3-异丙氧基-4-甲氧基苯甲醛转化为多种6、7和8元含氮和含氧苯并杂环的关键步骤。
• Synthesis of Substituted 2,3-Dihydro-1H-2-benzazepines and 1,2-Dihydroisoquinolines Using an Isomerization-Ring-Closing Metathesis Strategy: Scope and Limitations
  作者：Jenny-Lee Panayides、Rakhi Pathak、Charles B. de Koning、Willem A. L. van Otterlo

  DOI：10.1002/ejoc.200700473

  日期：2007.10

  synthesis of substituted 2,3-dihydro-1H-2-benzazepines and 1,2-dihydroisoquinolines. The 2,3-dihydro-1H-2-benzazepines were obtained from N-protected N-2-[(1E)-prop-1-en-1-yl]benzyl}prop-2-en-1-amines by RCM reaction. A double isomerisation reaction on the N-protected N-(2-allylbenzyl)prop-2-en-1-amines and a subsequent RCM afforded the substituted 1,2-dihydroisoquinolines. Finally, a selective isomerization

  异构化闭环复分解 (RCM) 方法用于合成取代的 2,3-二氢-1H-2-苯并氮杂和 1,2-二氢异喹啉。2,3-二氢-1H-2-苯并氮杂是从N-保护的N-2-[(1E)-prop-1-en-1-yl]benzyl}prop-2-en-1-胺获得的RCM 反应。N-保护的N-(2-烯丙基苄基)prop-2-en-1-胺和随后的RCM的双异构化反应提供取代的1,2-二氢异喹啉。最后，N-保护的 N-(2-烯丙基苄基)prop-2-en-1-胺的烯丙胺基团通过 [RuClH(CO)(PPh3)3] 的选择性异构化，然后是 RCM，没有提供预期的2,5-二氢-1H-2-苯并氮杂，但通过原料的脱烯基化和异构化得到产物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）
• The synthesis of 2-benzazocines using ring-closing metathesis as a key step
  作者：Jenny-Lee Panayides、Rakhi Pathak、Helen Panagiotopoulos、Hajierah Davids、Manuel A. Fernandes、Charles B. de Koning、Willem A.L. van Otterlo

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.087

  日期：2007.5

  7-isopropoxy-8-methoxy-1,2,3,6-tetrahydro-2-benzazocines were synthesized from 2-allyl-3-isopropoxy-4-methoxybenzaldehyde using ring-closing metathesis as the key step. In addition, two 9-isopropoxy-8-methoxy-3,6-dihydro-2-benzazocines were synthesized from 5-isopropoxy-4-methoxy-2-[(1E)-3-phenyl-2-propenyl]benzaldehyde, which in turn was obtained from the thermal Claisen–Cope rearrangement of 4-methoxy-3-[(2E

  使用闭环易位作为关键步骤，由2-烯丙基-3-异丙氧基-4-甲氧基苯甲醛合成了许多保护的7-异丙氧基-8-甲氧基-1，2，3，6-四氢-2-苯并恶嗪。此外，从5-异丙氧基-4-甲氧基-2-[（（1 E）-3-苯基-2-丙烯基]苯甲醛，依次从4-甲氧基-3-[（（2 E）-3-苯基-2-丙烯基]氧基}苯甲醛的Claisen-Cope热重排获得。最后，测试了5种2-苯甲唑啉化合物的抗癌活性。