13-hydroxy-13-methyl-oxacyclohexadecan-2-one | 674798-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 13-hydroxy-13-methyl-oxacyclohexadecan-2-one
• 英文别名: 13-Hydroxy-13-methyl-1-oxacyclohexadecan-2-one
• CAS: 674798-78-8
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃
• 分子量: 270.412
• InChiKey: KYOWRBRGRNLDPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-hydroxy-13-methyl-oxacyclohexadecan-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 13-methyloxacyclodec-12-en-2-one 、 硫酸
  参考文献：
  名称：

  Verfahren zur Herstellung von makrocyclischen Ketonen und Lactonen

  摘要：

  这项发明涉及一种新的方法，用于制备公式（I）中的不饱和、甲基取代的大环酮和内酯，其中Z = -CH2-或-O，m和n具有描述中所述的含义，并且其中断的线表示C-C单键和另一个表示C=C双键，其特征在于，以公式（II）中的酮内酯或二酮作为底物，在格氏试剂反应中与甲基镁卤化物反应，随后进行酸性脱水作用，制得不饱和、甲基取代的大环酮和内酯，其中Z、n和m具有上述含义。

  公开号：

  EP1400505A1
• 作为产物：
  描述：

  环氧十五烷-2,13-二酮 、 甲基氯化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 13-hydroxy-13-methyl-oxacyclohexadecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Verfahren zur Herstellung von makrocyclischen Ketonen und Lactonen

  摘要：

  这项发明涉及一种新的方法，用于制备公式（I）中的不饱和、甲基取代的大环酮和内酯，其中Z = -CH2-或-O，m和n具有描述中所述的含义，并且其中断的线表示C-C单键和另一个表示C=C双键，其特征在于，以公式（II）中的酮内酯或二酮作为底物，在格氏试剂反应中与甲基镁卤化物反应，随后进行酸性脱水作用，制得不饱和、甲基取代的大环酮和内酯，其中Z、n和m具有上述含义。

  公开号：

  EP1400505A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von makrocyclischen Ketonen und Lactonen
  申请人：Symrise GmbH & Co. KG

  公开号：EP1400505A1

  公开（公告）日：2004-03-24

  Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von ungesättigten, methylsubstituierten makrocyclischen Ketonen und Lactonen der Formel (I) worin Z = -CH2-oder-O-ist, m und n die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, und wobei die unterbrochenen Linien eine C-C-Einfach- und die andere eine C=C-Doppelbindung bedeuten, das dadurch gekennzeichnet ist, dass als Edukt ein Ketolacton oder Diketon der Formel (II) worin Z, n und m die oben genannte Bedeutung haben, in einer Grignard Reaktion mit Methylmagnesiumhalogenid und anschließender saurer Dehydratisierung zu den ungesättigten, methylsubstituierten makrocyclischen Ketonen und Lactonen der Formel (I) umgesetzt wird.

  这项发明涉及一种新的方法，用于制备公式（I）中的不饱和、甲基取代的大环酮和内酯，其中Z = -CH2-或-O，m和n具有描述中所述的含义，并且其中断的线表示C-C单键和另一个表示C=C双键，其特征在于，以公式（II）中的酮内酯或二酮作为底物，在格氏试剂反应中与甲基镁卤化物反应，随后进行酸性脱水作用，制得不饱和、甲基取代的大环酮和内酯，其中Z、n和m具有上述含义。