5-(3-Bromoprop-1-enyl)-1,3-benzodioxole | 42461-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(3-Bromoprop-1-enyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 42461-89-2
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: SXLQGBDEYDVFKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.4989 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

类别

• 有毒物质

可燃性危险特性

• 热分解排出有毒溴化物烟雾

储运特性

• 库房需通风、低温且干燥

灭火剂

• 泡沫、干粉、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺(4.5)癸基-3-甲醇 、 5-(3-Bromoprop-1-enyl)-1,3-benzodioxole 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.5h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Jana; Paira; Roy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 9, p. 1430 - 1434

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Collective Asymmetric Total Synthesis of C‐11 Oxygenated <i>Cephalotaxus</i> Alkaloids
  作者：Jae Hyun Kim、Hongjun Jeon、Choyi Park、Soojun Park、Sanghee Kim

  DOI：10.1002/anie.202101766

  日期：2021.5.17

  While numerous studies pertaining to the total synthesis of Cephalotaxus alkaloids have been reported, only two strategies have been reported to date for the successful synthesis of the C‐11 oxygenated subset, due to the additional synthetic challenge posed by the remote C‐11 stereocenter. Herein, we report the collective asymmetric total synthesis of C‐11 oxygenated Cephalotaxus alkaloids using a chiral

  虽然已经报道了许多关于三尖杉生物碱全合成的研究，但由于远程 C-11 立体中心带来的额外合成挑战，迄今为止仅报道了两种成功合成 C-11 氧化亚群的策略。在此，我们报告了使用手性脯氨酸作为起始材料和唯一手性来源的 C-11 氧化三尖杉生物碱的集体不对称全合成。从l-脯氨酸以高度立体选择性的方式合成四环高级中间体，分 8 个步骤，包括顺序手性转移步骤，如非对映选择性N-烷基化、立体定向史蒂文斯重排和分子内弗里德尔-克拉夫茨反应，通过不寻常的O-酰氧碳鎓中间体。从一个普通中间体，通过一系列氧化态调整完成了六种 C-11 氧化三尖杉生物碱的不对称全合成。
• Unified total synthesis of the natural products endiandric acid A, kingianic acid E, and kingianins A, D, and F
  作者：S. L. Drew、A. L. Lawrence、M. S. Sherburn

  DOI：10.1039/c5sc00794a

  日期：——

  A measure of the strength of a synthetic strategy is its versatility: specifically, whether it allows structurally distinct targets to be prepared. Herein we disclose a unified approach for the total synthesis of natural products of three distinct structural types, all of which occur naturally as racemic mixtures. The point of divergence involves the terminal alkylation of a conjugated tetrayne, and

  衡量合成策略强度的方法是它的多功能性：具体地说，它是否允许准备结构上不同的目标。本文中，我们公开了用于三种不同结构类型的天然产物的总合成的统一方法，所有这些天然形式都以外消旋混合物的形式天然存在。分歧点涉及共轭四炔的末端烷基化，最终达到显着缩短的己二酸A的合成（8个步骤），金刚酸E的第一个全合成（8个步骤）和金刚苷的第二代合成A，D和F（11个步骤）。提出了在金刚烷酸E的生物合成中氧化还原催化的证据。