6-羟基-4,7-二甲氧基-1-苯并呋喃-5-羧酸 | 68094-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-羟基-4,7-二甲氧基-1-苯并呋喃-5-羧酸
• 英文名称: 4,7-dimethoxy-6-hydroxybenzofuran-5-carboxylic acid
• 英文别名: 6-hydroxy-4,7-dimethoxy-benzofuran-5-carboxylic acid；6-Hydroxy-4,7-dimethoxy-benzofuran-5-carbonsaeure；4,7-Dimethoxy-6-hydroxy-benzofuran-carbonsaeure-(5)；6-Hydroxy-4,7-dimethoxybenzofuran-5-carboxylic acid；6-hydroxy-4,7-dimethoxy-1-benzofuran-5-carboxylic acid
• CAS: 68094-07-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₆
• 分子量: 238.197
• InChiKey: MVCAVODGPMRFNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-4,7-二甲氧基-1-苯并呋喃-5-羧酸 在 三氯化磷 作用下， 以 吡啶 、 氯苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4,7-dimethoxy-5-{[(2,6-dichlorophenyl)amino]carbonyl}-1-benzofuran-6-yl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-inflammatory Activity of Some Benzofuran and Benzopyran-4-one Derivatives

  摘要：

  合成了新系列的呋喃水杨酸 3a-c、呋喃水杨酰苯胺 6a-n、呋喃苯并恶嗪 8a-f、1-苯并呋喃-3-芳基丙-2-烯-1-酮 12a,b、6-(芳基-3-氧代丙-1-烯基)-4H-色烯-4-酮 16a-c 和 6-[6-芳基-2-硫酮-2,5-二氢嘧啶-4-基]-4H-色烯-4-酮 17a-c。使用卡拉胶诱导的大鼠爪水肿模型和前列腺素 E2（PGE2）合成抑制活性进行了抗炎活性评估。在剂量为 100 毫克/千克时，一些受测化合物的活性与双氯芬酸相当，且致溃作用较小。所有合成的化合物都与环氧合酶-2（COX-2）酶的活性位点对接，其中大多数化合物与活性位点的氨基酸之间表现出良好的相互作用，与双氯芬酸表现出的相互作用相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.110
• 作为产物：
  描述：

  凯林 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 6-羟基-4,7-二甲氧基-1-苯并呋喃-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-inflammatory Activity of Some Benzofuran and Benzopyran-4-one Derivatives

  摘要：

  合成了新系列的呋喃水杨酸 3a-c、呋喃水杨酰苯胺 6a-n、呋喃苯并恶嗪 8a-f、1-苯并呋喃-3-芳基丙-2-烯-1-酮 12a,b、6-(芳基-3-氧代丙-1-烯基)-4H-色烯-4-酮 16a-c 和 6-[6-芳基-2-硫酮-2,5-二氢嘧啶-4-基]-4H-色烯-4-酮 17a-c。使用卡拉胶诱导的大鼠爪水肿模型和前列腺素 E2（PGE2）合成抑制活性进行了抗炎活性评估。在剂量为 100 毫克/千克时，一些受测化合物的活性与双氯芬酸相当，且致溃作用较小。所有合成的化合物都与环氧合酶-2（COX-2）酶的活性位点对接，其中大多数化合物与活性位点的氨基酸之间表现出良好的相互作用，与双氯芬酸表现出的相互作用相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.110

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE MALARIAL ALDOLASE-TRAP ENHANCERS AND GLIDEOSOME INHIBITORS<br/>[FR] ACTIVATEURS À PETITES MOLÉCULES D'ALDOLASE-TRAP DE LA MALARIA ET INHIBITEURS DU GLIDÉOSOME
  申请人：UNIV NEW YORK

  公开号：WO2013063243A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  In one aspect, the present invention relates to a method of identifying compounds useful in modifying the activity of Aldolase. The method includes providing a first model comprising Aldolase or residues of the amino acid sequence corresponding to SEQ ID NO: 1 said residues being at amino acid positions selected from the group consisting of 10-13, 26, 27, 29, 30, 31, 32, 33, 37, 39, 40, 41, 43, 44, 47, 48, 51, 52, 60, 63, 66, 79, 84, 85, 92, 93, 103, 106-109, 112-117, 138, 142, 146, 148, 151, 153, 179, 182, 183, 185, 186, 194, 196, 197, 198, 199, 208, 226-228, 231- 269, 270, 272, 277-283, 285-289, 294, 295, 297-299, 301-304, 306-310, 312, 313, 316, 317, 319, 321, 323, 326, 330, 344, 345, and 347, providing one or more candidate compounds, evaluating contact between the candidate compounds and the first model to determine which of the one or more candidate compounds have an ability to bind to and/or fit in the first model, and identifying compounds which, based on said evaluating, have the ability to bind to and/or fit in the first model as compounds potentially useful for modifying the activity of Aldolase. The present invention also discloses compounds and compositions which modify the activity of Aldolase, or a complex between Aldolase and TRAP. Methods of treating or preventing malaria, or an infection by apicomplexan organisms are also disclosed.

  在一个方面，本发明涉及一种识别有助于修改Aldolase活性的化合物的方法。该方法包括提供一个第一模型，该模型包括Aldolase或者与SEQ ID NO: 1相对应的氨基酸序列残基，所述残基位于氨基酸位置中的一个或多个位置，所选位置包括10-13、26、27、29、30、31、32、33、37、39、40、41、43、44、47、48、51、52、60、63、66、79、84、85、92、93、103、106-109、112-117、138、142、146、148、151、153、179、182、183、185、186、194、196、197、198、199、208、226-228、231-269、270、272、277-283、285-289、294、295、297-299、301-304、306-310、312、313、316、317、319、321、323、326、330、344、345和347，提供一个或多个候选化合物，评估候选化合物与第一模型之间的接触，以确定哪些候选化合物具有结合和/或适配第一模型的能力，并识别化合物，这些化合物根据所述评估具有结合和/或适配第一模型的能力，可能有助于修改Aldolase活性。本发明还公开了修改Aldolase活性的化合物和组合物，或者Aldolase和TRAP之间的复合物。还公开了治疗或预防疟疾或被顶复门原生生物感染的方法。
• Benzofurancarboxamides having basic substituents, the preparation
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05424330A1

  公开（公告）日：1995-06-13

  Benzofurancarboxamides having basic substituents, of the formula I ##STR1## in which R.sup.1 and X have the meanings stated in the description, a process for the preparation thereof, and therapeutic agents containing them.

  具有碱性取代基的苯并呋喃羧酰胺，化学式为I ##STR1## 在该式中，R.sup.1和X的含义如描述中所述，一种制备它们的方法，以及包含它们的治疗剂。
• Preparing 4,7-dialkoxybenzofurans, and intermediates used therein
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0095835A1

  公开（公告）日：1983-12-07

  The present specification provides a total synthesis of known intermediates useful in the synthesis of khellin and antiatherosclerotic analogs thereof. 3-Furoic acid is treated with succinic anhydride and diesterified to 3-carb- oxy-8-oxo-2-furanbutanoic acid bis (alkyl ester). Following amination, cyclization and bis methylation, 6-formyl-4,7-dimethoxy-5-benzofurancarboxylic acid alkyl ester is prepared. This compound is then converted to known intermediates in the snythesis of khellin and analogs.

  本说明书提供了一种用于合成黄连素及其抗动脉粥样硬化类似物的已知中间体的全合成方法。3-呋喃酸经琥珀酸酐处理后，二酯化为 3- 碳氧-8-氧代-2-呋喃丁酸双（烷基酯）。经过胺化、环化和双甲基化，制备出 6-甲酰基-4,7-二甲氧基-5-苯并呋喃羧酸烷基酯。然后，这种化合物会转化为已知的黄柏苷和类似物合成中间体。
• Aza-furochromones
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0095836A1

  公开（公告）日：1983-12-07

  New furobenzoxazinones, e.g. 4,9-dimethoxy-4H-furo furo[3,2-g][1,3]-benzoxazin-4-ones, are structurally and pharmacologically related to khellin and can be useful anti- atherosclerotic agents.

  新的呋喃苯并恶嗪酮类化合物，如 4,9-二甲氧基-4H-呋喃呋喃并[3,2-g][1,3]-苯并恶嗪-4-酮，在结构上和药理上与贝壳杉碱有关，可作为有效的抗动脉粥样硬化药物。
• Preparing 7-alkoxybenzofurans and intermediates used therein
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0094769A1

  公开（公告）日：1983-11-23

  In a synthesis of 6-hydroxy-7-alkoxy-5-benzofuranyl methyl ketone, a known intermediate in the synthesis of chellin and anti-atherosclerotic analogues thereof, pyrogallol is converted to 3,8,7-benzofurantriol triacetate using zinc chloride and chloroacetanitrile, then catalytically reduced and deactoxylated at the 3-position to yield the corresponding 2,3-dihydrofuran. This substance is subjected to a Fries rearrangement to the corresponding diol, the phenolic hydroxyl group of which is then selectively alkylated. The ketone is selectively alkoxylated at the 4-position using lead atraacetate, ceric ammonium nitrate or thallium (III) nitrate in an alkanol solvent to yield further known chemical intermediates in the preparation of khellin and analogues thereof.

  在合成 6-hydroxy-7-alkoxy-5-benzofuranyl methyl ketone（一种合成螯合素及其抗动脉粥样硬化类似物的已知中间体）的过程中，使用氯化锌和氯乙腈将焦醛转化为 3,8,7-苯并呋喃三醇三乙酸酯，然后催化还原并在 3 位脱去乙氧基，得到相应的 2,3-二氢呋喃。这种物质经过弗里斯重排生成相应的二元醇，然后其酚羟基被选择性地烷基化。在烷醇溶剂中，使用阿特拉乙酸铅、硝酸铈铵或硝酸铊（III）对酮的 4-位进行选择性烷氧基化，进一步生成已知的化学中间体，用于制备黄柏素及其类似物。