7-oxo-5α-androstan-3β-yl acetate | 54594-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7-oxo-5α-androstan-3β-yl acetate
• 英文别名: 3β-Acetoxy-5α-androstan-7-on；3β-acetoxy-5α-androstan-7-one；Androstan-7-one, 3-(acetyloxy)-, (3beta,5alpha)-；[(3S,5R,8S,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 54594-47-7
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: KLFLXXSXHKVJTP-HAFCSRAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxo-5α-androstan-3β-yl acetate 在 硫酸 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 5α-Androst-6-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  氢化锂铝对类固醇中二烯醇的作用：双键还原的新情况

  摘要：

  通过在沸腾的THF中用LAH处理，雄烷-4,6-二烯，将3β-ol2缓慢还原为雄甾烯醇3a和4的混合物。如氘所示，该还原机理涉及分子内氢化物转移，从而导致“烯丙基-锂”中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93606-3
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5-androsten-7-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 7-oxo-5α-androstan-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  氢化锂铝对类固醇中二烯醇的作用：双键还原的新情况

  摘要：

  通过在沸腾的THF中用LAH处理，雄烷-4,6-二烯，将3β-ol2缓慢还原为雄甾烯醇3a和4的混合物。如氘所示，该还原机理涉及分子内氢化物转移，从而导致“烯丙基-锂”中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93606-3

文献信息

• Convenient general preparation of oxygenated monofluoro- and gem-difluoro-5a-androstanes using diethylaminosulphur trifluoride
  作者：T. Geoffrey C. Bird、Peter M. Fredericks、Ewart R. H. Jones、G. Denis Meakins

  DOI：10.1039/c39790000065

  日期：——

  Hydroxy-ketones in the 5α-androstane series are converted into fluoro-ketones by diethylaminosulphur trifluoride under mild conditions; acetoxy-ketones give acetoxydifluorides under more vigorous conditions.

  在温和的条件下，三氟二乙氨基硫将5α-雄烷系列的羟基酮转化为氟酮。乙酰氧基酮在更剧烈的条件下生成乙酰氧基二氟化物。
• Heard; McKay, Journal of Biological Chemistry, 1946, vol. 165, p. 677,683
  作者：Heard、McKay

  DOI：——

  日期：——
• Cambie, Richard C.; Craw, Peter A.; Hughes, Ronald J., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 10, p. 2111 - 2130
  作者：Cambie, Richard C.、Craw, Peter A.、Hughes, Ronald J.、Rutledge, Peter S.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——
• The action of lithium-aluminium hydride on a dienol in steroid serie
  作者：M. Fetizon、Hoa Tran Huy、P. Mourgues

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93606-3

  日期：1978.1

  treatment with LAH in boiling THF, androstane-4,6-diene, 3β-ol 2 is slowly reduced to a mixture of androstenols 3a and 4. The reduction mechanism, as shown by deuteriation, involves an intramolecular hydride transfer, leading to an “allyl-lithium” intermediate.

  通过在沸腾的THF中用LAH处理，雄烷-4,6-二烯，将3β-ol2缓慢还原为雄甾烯醇3a和4的混合物。如氘所示，该还原机理涉及分子内氢化物转移，从而导致“烯丙基-锂”中间体。