6-chloro-2-(4-chlorophenyl)-4-phenylquinazoline | 49797-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-chloro-2-(4-chlorophenyl)-4-phenylquinazoline
• CAS: 49797-11-7
• 化学式: C₂₀H₁₂Cl₂N₂
• 分子量: 351.235
• InChiKey: UVXACOVKIACFRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C
• 沸点：
  423.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-(4-chlorophenyl)-4-phenylquinazoline 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Sedowa W. F., Shkurko O. P., Khimija geterochikl. soed, (1995) N 4, S 547-550

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-chlorobenzoyl)-5-chlorobenzophenone 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以98%的产率得到6-chloro-2-(4-chlorophenyl)-4-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-2-（对氨基苯基）-4-苯基喹唑啉的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01177022

文献信息

• Fe₃O₄@Sap/Cu(<scp>ii</scp>): an efficient magnetically recoverable green nanocatalyst for the preparation of acridine and quinazoline derivatives in aqueous media at room temperature
  作者：Milad Kazemnejadi、Mohammad Ali Nasseri、Safoora Sheikh、Zinat Rezazadeh、Seyyedeh Ameneh Alavi Gol

  DOI：10.1039/d1ra01373d

  日期：——

  Saponin, as a green and available phytochemical, was immobilized on the surface of magnetite nanoparticles then doped with Cu ions (Fe3O4@Sap/Cu(II)) and used as an efficient nanocatalyst for the synthesis of quinazoline and acridine derivatives, due to their high application and importance in various fields of science. Different spectroscopic and microscopic techniques were used for the catalyst characterization

  皂苷作为一种绿色、可用的植物化学物质，固定在磁铁矿纳米粒子表面，然后掺杂铜离子（Fe 3 O 4 @Sap/Cu( II )），作为有效的纳米催化剂用于合成喹唑啉和吖啶衍生物，由于它们在各个科学领域的高度应用和重要性。使用不同的光谱和显微技术来表征催化剂，例如 FT-IR、XRD、FE-SEM、EDX、TEM、TGA、VSM、BET、DLS、CV 和 XPS 分析。所有表征数据都相互关联，以便准确表征催化剂的结构。该反应在少量 Fe 3 O 4 @Sap/Cu( II ) (0.42 mol%) 作为绿色催化剂的存在下在水中在短时间内进行。结果很好地表明了皂苷在解决水介质中传质问题方面的有效作用，这是水介质中和非均相介质存在下许多有机反应所面临的挑战。该催化剂具有高催化活性，并且在温和的反应条件下，在短反应时间（小于 1 小时）内，所有喹唑啉（产率 68-94%）和吖啶（产率 66-97%
• I2-Catalyzed three-component protocol for the synthesis of quinazolines
  作者：Sumit Kumar Panja、Nidhi Dwivedi、Satyen Saha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.016

  日期：2012.11

  moderate temperature (40 °C) without the involvement of any chromatographic purification. Oxidizing and Lewis acidic properties of molecular I2 have been utilized here. Detailed mechanism has been established based on an isolated intermediate and its single crystal X-ray crystallographic structure.

  提出了一种高效的一锅三组分策略，用于合成高度官能化的喹唑啉衍生物。在I 2-催化剂存在下，2-氨基二苯甲酮，芳族醛和乙酸铵的混合物即使在中等温度（40°C）下也能以优异的产率提供所需的产物，而无需进行任何色谱纯化。这里已经利用了分子I 2的氧化和路易斯酸性。基于分离的中间体及其单晶X射线晶体结构，建立了详细的机理。
• Efficient synthesis of quinazoline derivatives catalyzed by flourinated alcohol
  作者：Behrooz Maleki、Akram Vedad Mofrad

  DOI：10.1007/s11164-016-2813-3

  日期：2017.5

  A facile and efficient protocol is reported for the synthesis of quinazoline derivatives via a one-pot multicomponent reaction of 2-amino-5-chlorobenzophenone, aromatic aldehydes and ammonium acetate using 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP). The use of HFIP both as the solvent and catalyst has significant advantages, including avoiding the use of an acidic catalyst and ease of product isolation

  据报道，一种简单有效的方案是使用1,1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）通过2-氨基-5-氯二苯甲酮，芳族醛和乙酸铵的一锅多组分反应合成喹唑啉衍生物）。将HFIP既用作溶剂又用作催化剂具有明显的优势，包括避免使用酸性催化剂和易于产物分离。
• Synthesis of Quinazoline and Quinazolinone Derivatives via Ligand-Promoted Ruthenium-Catalyzed Dehydrogenative and Deaminative Coupling Reaction of 2-Aminophenyl Ketones and 2-Aminobenzamides with Amines
  作者：Pandula T. Kirinde Arachchige、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01082

  日期：2019.5.3

  highly selective for the dehydrogenative coupling reaction of 2-aminophenyl ketones with amines to form quinazoline products. The deaminative coupling reaction of 2-aminobenzamides with amines led to the efficient formation of quinazolinone products. The catalytic coupling method provides an efficient synthesis of quinazoline and quinazolinone derivatives without using any reactive reagents or forming

  发现原位形成的钌催化体系（[Ru] / L）对2-氨基苯基酮与胺的脱氢偶联反应形成喹唑啉产物具有高度选择性。2-氨基苯甲酰胺与胺的脱氨基偶联反应导致喹唑啉酮产物的有效形成。催化偶合方法可有效合成喹唑啉和喹唑啉酮衍生物，而无需使用任何反应性试剂或形成任何有毒副产物。
• Ecofriendly and Efficient One-Pot Procedure for the Synthesis of Quinazoline Derivatives Catalyzed by an Acidic Ionic Liquid Under Aerobic Oxidation Conditions
  作者：Minoo Dabiri、Peyman Salehi、Mahboobeh Bahramnejad

  DOI：10.1080/00397910903395250

  日期：2010.9.30

  three-component condensation reaction between 2-aminobenzophenone derivatives, formaldehyde or aromatic aldehydes, and ammonium acetate efficiently provides substituted quinazolines in a one-pot reaction in the presence of Brönsted acidic ionic liquid, 1-methylimidazolium triflouroacetate ([Hmim]TFA), in conjunction with aerobic oxidation. The ionic liquid was separated from the reaction mixture by simple

  在 Brönsted 酸性离子液体、1-甲基咪唑鎓三氟乙酸盐 ([Hmim]TFA) 存在下，2-氨基二苯甲酮衍生物、甲醛或芳香醛和乙酸铵之间的三组分缩合反应在一锅反应中有效地提供取代的喹唑啉，与有氧氧化相结合。通过简单的萃取将离子液体从反应混合物中分离出来，并且在活性没有显着损失的情况下再循环3次。