6-hydroxy-2,4-hexadiynal | 65367-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-hydroxy-2,4-hexadiynal
• 英文别名: 6-hydroxy-hexa-2,4-diynal；6-hydroxyhexa-2,4-diynal
• CAS: 65367-60-4
• 化学式: C₆H₄O₂
• 分子量: 108.097
• InChiKey: LNHNUSUOQHQPCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.82
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-2,4-hexadiynal 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 deca-2t,8t-diene-4,6-diynedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Farrell,I.W. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 1886 - 1888

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,6-diethoxy-hexa-2,4-diyn-1-ol 在 盐酸 作用下， 生成 6-hydroxy-2,4-hexadiynal
  参考文献：
  名称：

  Farrell,I.W. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 1886 - 1888

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bobbitt’s Salt-Mediated Oxidation of Alkynyl-ols and -diols to the Corresponding Aldehydes and Their Application in Tandem Reactions
  作者：James M. Bobbitt、Nicholas A. Eddy、Christian Brückner、William F. Bailey、Nabyl Merbouh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02828

  日期：2023.3.3

  4-hydroxy-2-butynal or acetylene dicarboxaldehyde, and the resulting stable dichloromethane solutions containing the chemically sensitive acetylene aldehydes were used directly in subsequent Wittig, Grignard, or Diels–Alder reactions. This method provides safe and efficient access to propynals and allows the preparation of polyfunctional acetylene compounds from readily accessible starting material without the

  丙炔醇衍生物很容易用 Bobbitt 盐氧化，生成相应的丙炔醛产品。2-Butyn-1,4-diol 可以被选择性氧化以提供 4-hydroxy-2-butynal 或 acetylene dicarboxaldehyde，所得稳定的二氯甲烷溶液含有化学敏感的乙炔醛，可直接用于随后的 Wittig、Grignard 或 Diels –桤木反应。该方法提供了安全有效地获取丙炔醛的方法，并允许在不使用保护基的情况下从易于获取的起始材料制备多官能乙炔化合物。
• Farrell,I.W. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 1886 - 1888
  作者：Farrell,I.W. et al.

  DOI：——

  日期：——