N-[3-(3-Methoxy-phenyl)-prop-2-ynyl]-4-methyl-N-(4-methyl-penta-2,3-dienyl)-benzenesulfonamide | 885702-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-(3-Methoxy-phenyl)-prop-2-ynyl]-4-methyl-N-(4-methyl-penta-2,3-dienyl)-benzenesulfonamide
• CAS: 885702-87-4
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₃S
• 分子量: 395.522
• InChiKey: UJNQRNLJGJWUBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(3-Methoxy-phenyl)-prop-2-ynyl]-4-methyl-N-(4-methyl-penta-2,3-dienyl)-benzenesulfonamide 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到6-isopropenyl-7-(3-methoxyphenyl)-3-tosyl-3-azabicyclo[3.2.0]hept-6-ene
  参考文献：
  名称：

  A Direct Entry to Bicyclic Cyclobutenes via Platinum-Catalyzed ­Cycloisomerization of Allenynes

  摘要：

  在80°C下，丙烯炔在少量氯铂酸的催化作用下发生环异构化反应，生成双环丁烯类化合物。提出了涉及非经典碳正离子中间体的机理来解释环丁烯的形成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-932482
• 作为产物：
  描述：

  N-[3-(3-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide 、 4-甲基戊-2,3-二烯-1-醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[3-(3-Methoxy-phenyl)-prop-2-ynyl]-4-methyl-N-(4-methyl-penta-2,3-dienyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铂催化丙二炔水合环合反应合成3-酰基-4-烯基吡咯烷

  摘要：

  当在甲醇中于MeOH中催化量的PtCl 2处理时，将一系列氮系链烯丙炔（'5-氮杂-1,2-二烯-7-炔'）1转化为相应的3-酰基-4-烯基吡咯烷3 70°。最初的Pt促进的环化反应形成非经典的碳阳离子中间体。与产生双环环丁烯2的甲苯中的环异构化相反，中间体通过添加氧亲核试剂被拦截，从而实现了正式的水合环化。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690165

文献信息

• TfOH- and HBF₄-Mediated Formal Cycloisomerizations and [4+3] Cycloadditions of Allene-alkynylbenzenes
  作者：Yu Xiang、Zining Li、Lu-Ning Wang、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00393

  日期：2018.8.3

  prepared allene-alkynylbenzenes to give pyrrolidines and cyclopentanes derivatives was developed. This reaction is initiated by the generation of allylic cation from allene, followed by alkyne’s reaction with the allylic cation, to give a vinyl cation, which is finally intercepted by the triflate (TfO) anion. This cycloisomerization can be further tuned to become an acid-mediated intramolecular formal

  开发了无金属，TfOH（1.1当量）介导的易于制备的烯丙基-炔基苯的正式环异构化反应，得到吡咯烷和环戊烷衍生物。该反应通过从丙二烯生成烯丙基阳离子开始，然后由炔烃与烯丙基阳离子反应，得到乙烯基阳离子，该乙烯基阳离子最终被三氟甲磺酸根（TfO）阴离子拦截。通过使用10当量的TfOH（可以将过量的酸用于促进酸介导的环异构化产物的Friedel-Crafts反应），可以将该环异构化进一步调整为酸介导的分子内形式的[4 + 3]环加成反应。通过使用HBF 4或Me 3 OBF 4作为氟源，本系统还可以应用于合成的掺入F的产物。