methyl 5-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 72078-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 5-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 5-thiophen-2-yl-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 5-thiophen-2-yl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 72078-37-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S
• 分子量: 207.253
• InChiKey: DAKBEXHZFZAYHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BOUKOU-POBA J. P.; FARNIER M.; GUILARD R., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 19 1717-1720

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z,4E)-2-azido-5-thiophen-2-ylpenta-2,4-dienoate 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以41%的产率得到methyl 5-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Transition Metal-Catalyzed Synthesis of Pyrroles from Dienyl Azides

  摘要：

  A range of 2,5-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted pyrroles can be synthesized from dienyl azides at room temperature using catalytic amounts of Znl(2) or Rh-2(O2CC3F7)(4).

  DOI：

  10.1021/ol702262f

文献信息

• Pyrrole and Oligopyrrole Synthesis by 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with Sulfonyl Dipolarophiles
  作者：Rocío Robles-Machín、Ana López-Pérez、María González-Esguevillas、Javier Adrio、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1002/chem.201000742

  日期：2010.8.23

  A procedure for the synthesis of functionalized, substituted pyrroles by 1,3‐dipolar cycloaddition of azomethine ylides has been developed. This protocol is based on the metal‐catalyzed cycloaddition of α‐iminoesters with sulfonyl dipolarophiles, followed by the base‐promoted elimination of the sulfonyl groups. A wide variety of 2,5‐disubstituted and 2,3,5‐ and 2,4,5‐trisubstituted pyrroles have been

  已开发了通过1,3-偶极环加成甲亚胺基团合成功能化的取代吡咯的方法。该方案基于α-亚氨基酯与磺酰基双极性亲和剂的金属催化环加成反应，然后是碱促进的磺酰基基团消除。由1,2-双（磺酰基乙烯），β-磺烯酮和β-磺酰基丙烯酸酯制备了令人满意的各种2,5-二取代的吡咯和2,3,5-和2,4,5-三取代的吡咯。该方法可以以迭代和直接的方式应用于从双吡咯到五吡咯的低聚吡咯的构建。迭代[ n +1]和[ n+2]的方法已经被设计出来，后者涉及从吡咯基的双（亚氨基酸酯）中双1,3-偶极环加成反应。
• Phenyl α-bromovinyl sulfone in cycloadditions with azomethine ylides: an unexpected facile aromatization of the cycloadducts into pyrroles
  作者：Konstantin V. Kudryavtsev、Polina M. Ivantcova、Andrei V. Churakov、Victor A. Vasin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.160

  日期：2012.8

  Phenyl α-bromovinyl sulfone reacts with glycine ester Schiff bases regioselectively in the presence of catalytic amounts of AgOAc and DBU yielding polysubstituted pyrrolidine cycloadducts. Utilization of excess DBU induces subsequent facile aromatization of the cycloadducts and affords 5-arylpyrrole-2-carboxylic acid esters in 39–85% yields in a single step.

  在催化量的AgOAc和DBU存在下，苯基α-溴乙烯基砜与甘氨酸酯Schiff碱发生区域选择性反应，生成多取代的吡咯烷环加合物。利用过量的DBU可以使环加合物随后轻松地进行芳构化，并一步获得3-芳基吡咯-2-羧酸酯，产率为39-85％。
• Oligopyrrole Synthesis by 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with Bissulfonyl Ethylenes
  作者：Ana López-Pérez、Rocío Robles-Machín、Javier Adrio、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1002/anie.200703258

  日期：2007.12.10
• A general method for the synthesis of 2-arylpyrroles
  作者：Jean Paul Boukou-Poba、Michel Farnier、Roger Guilard

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93634-2

  日期：1979.1
• Boukou-Poba, Jean-Paul; Farnier, Michel; Guilard, Roger, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 2962 - 2967
  作者：Boukou-Poba, Jean-Paul、Farnier, Michel、Guilard, Roger

  DOI：——

  日期：——