2,5-bis[5-(methoxycarbonyl)-1H-pyrrol-2-yl]-thiophene | 413603-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-bis[5-(methoxycarbonyl)-1H-pyrrol-2-yl]-thiophene
• 英文别名: 2,5-bis(5-(methoxycarbonyl)-2-pyrryl)thiophene；methyl 5-[5-(5-methoxycarbonyl-1H-pyrrol-2-yl)thiophen-2-yl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 413603-08-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 330.364
• InChiKey: OQOZVQQBLMSWQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis[5-(methoxycarbonyl)-1H-pyrrol-2-yl]-thiophene 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到2,5-bis(5-(hydroxycarbonyl)-2-pyrryl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Biodegradable, electrically conducting polymer for tissue engineering applications

  摘要：

  本发明的主题包括一种用于生物医学应用的新型可生物降解导电聚合物。该聚合物通过可降解的酯键将吡咯和噻吩的混合杂环导电片段与柔性脂肪链结合在一起。除了在外周神经再生方面的用途外，该聚合物还可应用于组织工程的其他领域，包括脊髓再生、伤口愈合、骨折修复、肌肉组织刺激以及其他再生、修复、重建、治疗、预防和诊断功能。

  公开号：

  US06696575B2
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(5-(methoxycarbonyl)-2-pyrryl)-1,4-butanedione 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到2,5-bis[5-(methoxycarbonyl)-1H-pyrrol-2-yl]-thiophene
  参考文献：
  名称：

  Biodegradable, electrically conducting polymer for tissue engineering applications

  摘要：

  本发明的主题包括一种用于生物医学应用的新型可生物降解导电聚合物。该聚合物通过可降解的酯键将吡咯和噻吩的混合杂环导电片段与柔性脂肪链结合在一起。除了在外周神经再生方面的用途外，该聚合物还可应用于组织工程的其他领域，包括脊髓再生、伤口愈合、骨折修复、肌肉组织刺激以及其他再生、修复、重建、治疗、预防和诊断功能。

  公开号：

  US06696575B2

文献信息

• Pyrrole and Oligopyrrole Synthesis by 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with Sulfonyl Dipolarophiles
  作者：Rocío Robles-Machín、Ana López-Pérez、María González-Esguevillas、Javier Adrio、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1002/chem.201000742

  日期：2010.8.23

  A procedure for the synthesis of functionalized, substituted pyrroles by 1,3‐dipolar cycloaddition of azomethine ylides has been developed. This protocol is based on the metal‐catalyzed cycloaddition of α‐iminoesters with sulfonyl dipolarophiles, followed by the base‐promoted elimination of the sulfonyl groups. A wide variety of 2,5‐disubstituted and 2,3,5‐ and 2,4,5‐trisubstituted pyrroles have been

  已开发了通过1,3-偶极环加成甲亚胺基团合成功能化的取代吡咯的方法。该方案基于α-亚氨基酯与磺酰基双极性亲和剂的金属催化环加成反应，然后是碱促进的磺酰基基团消除。由1,2-双（磺酰基乙烯），β-磺烯酮和β-磺酰基丙烯酸酯制备了令人满意的各种2,5-二取代的吡咯和2,3,5-和2,4,5-三取代的吡咯。该方法可以以迭代和直接的方式应用于从双吡咯到五吡咯的低聚吡咯的构建。迭代[ n +1]和[ n+2]的方法已经被设计出来，后者涉及从吡咯基的双（亚氨基酸酯）中双1,3-偶极环加成反应。
• Oligopyrrole Synthesis by 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with Bissulfonyl Ethylenes
  作者：Ana López-Pérez、Rocío Robles-Machín、Javier Adrio、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1002/anie.200703258

  日期：2007.12.10
• US6696575B2
  申请人：——

  公开号：US6696575B2

  公开（公告）日：2004-02-24
• Biodegradable, electrically conducting polymer for tissue engineering applications
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US06696575B2

  公开（公告）日：2004-02-24

  The subject matter of the present invention includes a novel biodegradable conducting polymer for biomedical applications. The polymer combines mixed heteroaromatic conductive segments of pyrrole and thiophene with flexible aliphatic chains via degradable ester linkages. In addition to its utility for peripheral nerve regeneration, the polymer may be applied to other areas of tissue engineering, including spinal cord regeneration, wound healing, bone repair, muscle tissue stimulation, and other regenerative, restorative, reconstructive, therapeutic, prophylactic, and diagnostic functions.

  本发明的主题包括一种用于生物医学应用的新型可生物降解导电聚合物。该聚合物通过可降解的酯键将吡咯和噻吩的混合杂环导电片段与柔性脂肪链结合在一起。除了在外周神经再生方面的用途外，该聚合物还可应用于组织工程的其他领域，包括脊髓再生、伤口愈合、骨折修复、肌肉组织刺激以及其他再生、修复、重建、治疗、预防和诊断功能。