6,7-dihydrobenzimidazo[2',1':3,4]pyrazino[1,2-a]benzimidazole | 30183-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6,7-dihydrobenzimidazo[2',1':3,4]pyrazino[1,2-a]benzimidazole
• 英文别名: 6,7-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]benzo[4,5]imidazo[2,1-c]pyrazine；6H,7H-Pyrazino<2.1-b;3.4-b>bibenzimidazol；6,7-Dihydropyrazino<1,2-a;4,3-a'>bisbenzoimidazole；6,7-dihydro-bis(benzo[4,5]imidazo)[1,2-a;1',2'-c]pyrazine
• CAS: 30183-04-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄
• 分子量: 260.298
• InChiKey: MTNKVFGUCBNXAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium hexafluorophosphate 、 6,7-dihydrobenzimidazo[2',1':3,4]pyrazino[1,2-a]benzimidazole 、 dichlorobis(4,4'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridine)ruthenium(II) 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到[(tbbpy)₂Ru(etbbim)](PF₆)₂
  参考文献：
  名称：

  分子Scylla和Charybdis：在钌Bi（苯并咪唑）配合物的pH敏感性和激发态本地化之间进行操纵。

  摘要：

  在钌配合物中充当N，N-螯合物的Bi（benz）咪唑（b（b）im）代表一类独特的配体。如果在N原子上没有引入取代基，则它们在可见光激发下不会在钌多吡啶基络合物中包含金属-配体电荷转移（MLCT）激发态。因此，它们可用于将光驱动电子传输路径转向所需方向。但是，游离的N原子易于质子化，因此将高度依赖pH的特性引入复合物中。含R 2 bbim配体与烷基或芳基N，N'的钌配合物的先前结果-取代表明，尽管实现了pH不敏感性，但同时引起了观众配体特征的意外损失。在这里，我们报告了一系列不同的N，N'-烷基化的b（b）im配体及其相应的[（tbbpy）2 Ru（R 2 b（b）im）]（PF 6）的合成和光物理特性2个复合物（tbbpy = 4,4'- tert-丁基-2,2'-联吡啶）。数据表明，仅一个亚甲基的刚性乙烯桥基的延伸就大大提高了所得配合物的发射量子产率，发射寿命和光稳定性。量子化学计算支

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c01022
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(benzimidazol-1-yl)ethane 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 反应 14.0h， 以52%的产率得到6,7-dihydrobenzimidazo[2',1':3,4]pyrazino[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  基于C ？的多环含咪唑N-杂环的设计与合成 H活化/环化反应

  摘要：

  基于两种通用的合成方法，即通过CH / CHal和CH / CH偶联反应，Pd（II）催化的分子内芳基化反应，开发了一种合成多环咪唑N-杂环的新策略。本文提出的方法能够合成许多含有嘌呤，1-去氮杂嘌呤和苯并咪唑结构单元的稠合N-杂环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200221

文献信息

• Molecular Scylla and Charybdis: Maneuvering between pH Sensitivity and Excited-State Localization in Ruthenium Bi(benz)imidazole Complexes
  作者：Alexander K. Mengele、Carolin Müller、Djawed Nauroozi、Stephan Kupfer、Benjamin Dietzek、Sven Rau

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01022

  日期：2020.9.8

  hence, introduce highly pH-dependent properties into the complexes. Previous results for ruthenium complexes containing R2bbim ligands with alkylic or arylic N,N′-substitution indicated that, although pH insensitivity was accomplished, unexpected losses of spectator ligand features incurred simultaneously. Here, we report the synthesis and photophysical characterization of a series of differently N,N′-alkylated

  在钌配合物中充当N，N-螯合物的Bi（benz）咪唑（b（b）im）代表一类独特的配体。如果在N原子上没有引入取代基，则它们在可见光激发下不会在钌多吡啶基络合物中包含金属-配体电荷转移（MLCT）激发态。因此，它们可用于将光驱动电子传输路径转向所需方向。但是，游离的N原子易于质子化，因此将高度依赖pH的特性引入复合物中。含R 2 bbim配体与烷基或芳基N，N'的钌配合物的先前结果-取代表明，尽管实现了pH不敏感性，但同时引起了观众配体特征的意外损失。在这里，我们报告了一系列不同的N，N'-烷基化的b（b）im配体及其相应的[（tbbpy）2 Ru（R 2 b（b）im）]（PF 6）的合成和光物理特性2个复合物（tbbpy = 4,4'- tert-丁基-2,2'-联吡啶）。数据表明，仅一个亚甲基的刚性乙烯桥基的延伸就大大提高了所得配合物的发射量子产率，发射寿命和光稳定性。量子化学计算支
• Exploration of the Copper‐Catalyzed Sydnone and Sydnonimine‐Alkyne Cycloaddition Reactions by High‐Throughput Experimentation
  作者：Manon Louis、Guillaume Force、Timothée D'Anfray、Emma Bourgeat、Eugénie Romero、Pierre Thuéry、Davide Audisio、Antoine Sallustrau、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/chem.202302713

  日期：2024.1.8

  High-Throughput-Experimentation has been used to revisit the Cu-catalyzed Sydnone-Alkyne Cycloaddition reaction. The reaction has been improved and a new click-and-release reaction has been discovered.

  高通量实验已用于重新审视铜催化的苯乙烯酮-炔环加成反应。反应得到了改进，并发现了新的点击和释放反应。
• Design and Synthesis of Polycyclic Imidazole‐Containing N‐ Heterocycles based on CH Activation/Cyclization Reactions
  作者：Viktor O. Iaroshenko、Dmytro Ostrovskyi、Mariia Miliutina、Aneela Maalik、Alexander Villinger、Andrei Tolmachev、Dmitriy M. Volochnyuk、Peter Langer

  DOI：10.1002/adsc.201200221

  日期：2012.9.17

  A new strategy for the synthesis of polycyclic imidazole‐containing N‐heterocycles, based on the two general synthetic ways, namely the Pd(II)‐catalyzed intramolecular arylation via CH/CHal and CH/CH coupling reactions, was developed. The method proposed here enables the synthesis of many fused N‐heterocycles containing purine, 1‐deazapurines and benzimidazole structural units.

  基于两种通用的合成方法，即通过CH / CHal和CH / CH偶联反应，Pd（II）催化的分子内芳基化反应，开发了一种合成多环咪唑N-杂环的新策略。本文提出的方法能够合成许多含有嘌呤，1-去氮杂嘌呤和苯并咪唑结构单元的稠合N-杂环。