(R)-3-benzylpentan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-benzylpentan-2-one
• 英文别名: R(-)-2-Ethyl-1-phenyl-3-butanon；(3R)-3-benzylpentan-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: ZOEPLCFBQKQFDO-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-benzylpentan-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (R) 2,2-dimethyl-6-(α-ethylphenethyl)-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pyran-2-ones and 5,6-dihydropyran-2-ones useful for treating hyperplasia and other diseases

  摘要：

  公开号：

  EP1203770B1
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-benzyl-2-ethylmalonate 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-3-benzylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pyran-2-ones and 5,6-dihydropyran-2-ones useful for treating hyperplasia and other diseases

  摘要：

  公开号：

  EP1203770B1

文献信息

• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of Conjugated Trisubstituted Enones
  作者：Bram B. C. Peters、Jira Jongcharoenkamol、Suppachai Krajangsri、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04012

  日期：2021.1.1

  Asymmetric hydrogenation of conjugated enones is one of the most efficient and straightforward methods to prepare optically active ketones. In this study, chiral bidentate Ir–N,P complexes were utilized to access these scaffolds for ketones bearing the stereogenic center at both the α- and β-positions. Excellent enantiomeric excesses, of up to 99%, were obtained, accompanied with good to high isolated

  共轭烯酮的不对称氢化是制备光学活性酮的最有效，最直接的方法之一。在这项研究中，手性双齿Ir-N，P络合物被用于进入这些支架，以获得在α和β位置均具有立体中心的酮。获得了高达99％的出色的对映体过量，并具有良好或较高的分离产率。具有挑战性的二烷基取代的底物（很难通过令人满意的手性诱导进行氢化）以高度对映选择性的方式氢化。
• A Method to Prepare Optically Active Acyclic α-Benzyl Ketones by Thermodynamically Controlled Deracemization
  作者：Hiroto Kaku、Takahiro Imai、Risa Kondo、Shiho Mamba、Yu Watanabe、Makoto Inai、Takeshi Nishii、Mitsuyo Horikawa、Tetsuto Tsunoda

  DOI：10.1002/ejoc.201300936

  日期：2013.12

  Thermodynamically controlled deracemization of some acyclic ketones bearing a chiral center at the position α to the carbonyl group was satisfactorily achieved. Acyclic ketones with high optical purities could be isolated after treatment of the racemic ketones with base in aqueous MeOH in the presence of (–)-(2R,3R)-trans-2,3-bis(hydroxydiphenylmethyl)-1,4-dioxaspiro[5.4]decane (1a). The efficiency

  一些在羰基α位带有手性中心的无环酮的热力学控制去外消旋化得到了令人满意的实现。在 (-)-(2R,3R)-trans-2,3-bis(hydroxydiphenylmethyl)-1,4-dioxspiro 存在下，用碱在甲醇水溶液中处理外消旋酮后，可以分离出具有高光学纯度的无环酮[5.4]癸烷(1a)。脱消旋的效率明显受用作溶剂的 H2O/MeOH 的比例影响。
• Asymmetric alkylation of chiral N,N-disubstituted amides
  作者：Marc Larcheveque、Eliana Ignatova、Thérèse Cuvigny

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92326-x

  日期：1979.9

  Chiral N,N-disubstituted amides may be readily synthesized by reacting an anhydride with l- or d-ephedrine.

  通过使酸酐与1-或d-麻黄碱反应，可以容易地合成手性N，N-二取代的酰胺。
• Development of Catalysts for the Stereoselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Frauke Maurer、Volker Huch、Angelika Ullrich、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/jo300246c

  日期：2012.6.1

  Iridium phosphinitoxazoline complexes were found to be new efficient catalysts for the asymmetric hydrogenation of arylated alpha,beta-unsaturated ketones. Linear as well as cyclic substrates are hydrogenated with similar success, giving selectivities of up to 99.7% ee.
• Pyran-2-ones and 5,6-dihydropyran-2-ones useful for treating hyperplasia and other diseases
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1203770B1

  公开（公告）日：2005-03-09