Isonipecotic acid, N-(3-methoxybenzoyl)-, ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Isonipecotic acid, N-(3-methoxybenzoyl)-, ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-(3-methoxybenzoyl)piperidine-4-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: SQUPRMCJHRVBJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isonipecotic acid, N-(3-methoxybenzoyl)-, ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以49%的产率得到[4-(Hydroxymethyl)piperidin-1-yl]-(3-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  追求与[18F] -FPS相关的氟化西格玛受体配体*

  摘要：

  本文描述了N-芳基甲基（1-苄基）和N-芳酰基（1-苯甲酰基）4-（4-氟甲基苯氧基甲基）哌啶的合成，它们是类似于有效且高度选择性的sigma-1配体[ 18 F ] -FPS，但具有增强或替代的结合和转运特性。合成过程包括4-羟基羟甲基哌啶或萘甲酸乙酯的N-芳基化，酯基的官能团操纵或简单的羟基活化以引入苯氧基成分，随后的官能团操纵以还原酰胺基并将氟引入到氟甲基取代基。在其开发过程中，发现合成需要早期N避免对哌啶前体进行芳基化，以避免随后的置换反应中由于氮的邻氨基苯甲酸酯辅助而导致的复杂化。在类似Appel的条件下，氟离子直接取代苄基羟基的文献报道中，此途径遵循了新的证据。与文献报道有关，氟甲基苯氧基1-苄基哌啶衍生物中的卤离子令人惊讶地对色谱法上的水解置换不稳定，这一方面值得进一步研究。此外，酰胺的NMR光谱由于酰胺C（O）–N键的几何异构而复杂化，但是对2-茴香基衍生物的光谱进行详细分

  DOI：

  10.1071/ch18510
• 作为产物：
  描述：

  哌啶-4-甲酸乙酯 、 间甲氧基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到Isonipecotic acid, N-(3-methoxybenzoyl)-, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  追求与[18F] -FPS相关的氟化西格玛受体配体*

  摘要：

  本文描述了N-芳基甲基（1-苄基）和N-芳酰基（1-苯甲酰基）4-（4-氟甲基苯氧基甲基）哌啶的合成，它们是类似于有效且高度选择性的sigma-1配体[ 18 F ] -FPS，但具有增强或替代的结合和转运特性。合成过程包括4-羟基羟甲基哌啶或萘甲酸乙酯的N-芳基化，酯基的官能团操纵或简单的羟基活化以引入苯氧基成分，随后的官能团操纵以还原酰胺基并将氟引入到氟甲基取代基。在其开发过程中，发现合成需要早期N避免对哌啶前体进行芳基化，以避免随后的置换反应中由于氮的邻氨基苯甲酸酯辅助而导致的复杂化。在类似Appel的条件下，氟离子直接取代苄基羟基的文献报道中，此途径遵循了新的证据。与文献报道有关，氟甲基苯氧基1-苄基哌啶衍生物中的卤离子令人惊讶地对色谱法上的水解置换不稳定，这一方面值得进一步研究。此外，酰胺的NMR光谱由于酰胺C（O）–N键的几何异构而复杂化，但是对2-茴香基衍生物的光谱进行详细分

  DOI：

  10.1071/ch18510

文献信息

• In Pursuit of Fluorinated Sigma Receptor Ligand Candidates Related to [
  作者：Rasha S. Jwad、Alan H. C. Pang、Luke Hunter、Roger W. Read

  DOI：10.1071/ch18510

  日期：——

  a literature report of direct displacement of a benzylic hydroxyl group by fluoride ion under Appel-like conditions. Relevant to the literature report, the halide ion in the fluoromethylphenoxy 1-benzylpiperidine derivatives was surprisingly labile to hydrolytic displacement on chromatography and this aspect is worthy of further study. Moreover, the NMR spectra of the amides were complicated by geometric

  本文描述了N-芳基甲基（1-苄基）和N-芳酰基（1-苯甲酰基）4-（4-氟甲基苯氧基甲基）哌啶的合成，它们是类似于有效且高度选择性的sigma-1配体[ 18 F ] -FPS，但具有增强或替代的结合和转运特性。合成过程包括4-羟基羟甲基哌啶或萘甲酸乙酯的N-芳基化，酯基的官能团操纵或简单的羟基活化以引入苯氧基成分，随后的官能团操纵以还原酰胺基并将氟引入到氟甲基取代基。在其开发过程中，发现合成需要早期N避免对哌啶前体进行芳基化，以避免随后的置换反应中由于氮的邻氨基苯甲酸酯辅助而导致的复杂化。在类似Appel的条件下，氟离子直接取代苄基羟基的文献报道中，此途径遵循了新的证据。与文献报道有关，氟甲基苯氧基1-苄基哌啶衍生物中的卤离子令人惊讶地对色谱法上的水解置换不稳定，这一方面值得进一步研究。此外，酰胺的NMR光谱由于酰胺C（O）–N键的几何异构而复杂化，但是对2-茴香基衍生物的光谱进行详细分