biphenyl-3-yl (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexylcarbamate | 1228639-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: biphenyl-3-yl (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexylcarbamate
• 英文别名: Biphenyl-3-yl-(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexylcarbamate；(3-phenylphenyl) N-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]carbamate
• CAS: 1228639-17-5
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₂
• 分子量: 351.489
• InChiKey: HMVLUWSEBMKRRF-VOQZNFBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间羟基联苯 、 (-)-(1R,3R,4S)-menthyl isocyanate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到biphenyl-3-yl (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  （-）-薄荷胺衍生物作为瞬时受体电位8型褪黑素（TRPM8）通道的有效和选择性拮抗剂

  摘要：

  合成了22个（-）-薄荷胺衍生物系列，并在TRPM8，TRPV1和TRPA1通道上进行了测试。新化合物中的五种，即1d，1f，2b，2c和2e表现为有效的TRPM8拮抗剂，相对于icilin和（-）-薄荷醇，IC 50值为20 nM至0.7μM，介于4-和〜相对于TRPV1和TRPA1激活的150倍选择性。化合物1d在表达TRPM8的LNCaP前列腺癌细胞中也诱导胱天蛋白酶3/7释放，但在不表达TRPM8的DU-145细胞中没有诱导。其他五种导数，即1a，1g，1h，2f和2h的效力比以前的化合物稍差，但相对于TRPV1和TRPA1仍具有相对选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.076