(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)(trifluoromethyl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)(trifluoromethyl)sulfane
• 英文别名: 1-Bromo-4-[4-(trifluoromethylsulfanyl)phenyl]benzene；1-bromo-4-[4-(trifluoromethylsulfanyl)phenyl]benzene
• 化学式: C₁₃H₈BrF₃S
• 分子量: 333.172
• InChiKey: OADMBZRJKQSSDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴代联苯 、 Langlois reagent 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)(trifluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  使用NaSO2CF3的Tf2O促进的各种芳烃的三氟甲基硫醇化

  摘要：

  已开发出使用NaSO 2 CF 3的磺酸酐促进的直接三氟甲基硫醇化反应。简单而实用的策略可以在室温下在无还原剂和无金属的条件下将SCF 3部分直接引入未开发的芳烃支架中。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800702

文献信息

• Metal‐catalyzed Radical Trifluoromethylthiolation of Aryl Boronic Acids in the Aqueous Phase
  作者：Xiao Shao、Shengnan Zhou、Zhaoxin Hu、Yuxin Zha、Shengxia Wu、Xiaoyu Wang、Shengtao Xu、Haipin Zhou

  DOI：10.1002/cctc.202200546

  日期：2022.11.22

  No heat: The direct introduction of the trifluoromethylthio (SCF3) group into drug candidates has received significant attention. Herein, we report an alkali- and heat-free method for the trifluoromethylthiolation of aryl boronic acid substrates using a sulfonyl trifluoromethylthiolating reagent in the water phase. This method shows good tolerance towards various functional groups with satisfactory yields

  无热：将三氟甲硫基 (SCF 3 ) 基团直接引入候选药物受到了极大的关注。在此，我们报告了一种在水相中使用磺酰基三氟甲基硫醇化试剂对芳基硼酸底物进行三氟甲基硫醇化的无碱无热方法。该方法对各种官能团具有良好的耐受性，收率令人满意，为将SCF 3基团直接引入分子中奠定了坚实的基础。