2-Hydroxymethyl-5-phenyltetrahydrofuran | 69914-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxymethyl-5-phenyltetrahydrofuran
• 英文别名: (5-phenyltetrahydrofuran-2-yl)methanol；5-phenyltetrahydrofurfuryl alcohol；(5-Phenyloxolan-2-yl)methanol
• CAS: 69914-23-4；69914-67-6；16014-91-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• mdl: MFCD28954396
• 分子量: 178.231
• InChiKey: ZHYMGWAEHDDKIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxymethyl-5-phenyltetrahydrofuran 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 trans-2-iodomethyl-5-phenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  含羟基乙烯基硅烷的酸催化环化：立体选择性合成双取代四氢呋喃的新方法1

  摘要：

  在催化量的 TsOH 或 TiCl4 存在下，(Z)-5-甲硅烷基-4-戊烯-1-醇 ((Z)-1) 顺利环化为 2-甲硅烷基甲基取代的四氢呋喃。这种环化作用适用于四氢吡喃环的构建。甲硅烷基和 C-C 双键的几何形状强烈影响环化速率。与二甲基苯基甲硅烷基相比，TBDMS 和苄基二甲基甲硅烷基显着加速了环化，并且 (E)-乙烯基硅烷的反应性比相应的 (Z)-异构体低得多。环化通过羟基的立体有择顺式加成进行。乙烯基硅烷 17、19 和 21，(Z)-5-silyl-4-penten-1-ols 在亚甲基系链上带有取代基，顺利地进行酸催化环化，得到 trans-2,5-,cis-2 ,4-和反式-2,3-二取代四氢呋喃，分别具有中到高的立体选择性。一些环化产物的甲硅烷基可以很容易地转化为具有立体化学保留的羟基。

  DOI：

  10.1021/ja002496q
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-4-penten-1-ol 在 2,2,2-三氟苯乙酮 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 以59 %的产率得到2-Hydroxymethyl-5-phenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  低价钛介导的定向基团辅助非应变醚C-O键均裂

  摘要：

  醚 C-O 键是有机分子的典型组成部分，除非高度紧张，否则很少被视为反应性官能团。在适当的导向基团的帮助下，发现低价钛可以均裂裂解非应变 C-O 键。特别是，新设计的儿茶酚单醚导向基团提供了一条激活非苄型 C(sp 3 )–O 键的途径。该方法已应用于烯烃的常规自由基加成反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00590

文献信息

• Lewis Acid Mediated “<i>endo-dig</i>” Hydroalkoxylation–Reduction on Internal Alkynols for the Stereoselective Synthesis of Cyclic Ethers and 1,4-Oxazepanes
  作者：Santosh J. Gharpure、Dharmendra S. Vishwakarma、Santosh K. Nanda

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03241

  日期：2017.12.15

  Lewis acid mediated 5/6/7-endo-dig hydroalkoxylation–reduction cascade on internal alkynols gave an expedient, stereoselective synthesis of cyclic ethers and 1,4-oxazepanes. The strategy has been extended to the first examples of hydroalkoxylation–alkyne Prins-type cyclization cascade of alkyne-tethered alkynols, giving access to oxa-bicyclic scaffolds. This method was used as the key step in the stereoselective

  路易斯酸介导的5/6 / 7-内切挖内部炔醇hydroalkoxylation还原级联得到一个有利的，环醚和1,4- oxazep​​anes的立体选择性合成。该策略已扩展到炔烃系链炔​​醇的加氢烷氧基化-炔烃Prins型环化级联的第一个实例，从而可以使用氧杂双环骨架。该方法被用作花环烷AB以及（±）-中心洛宾及其同系物的立​​体选择性全合成中的关键步骤。
• Effective synthesis of 2,5-disubstituted tetrahydrofurans from glycerol by catalytic alkylation of ketones
  作者：Magnus Rueping、Vilas B. Phapale

  DOI：10.1039/c1gc15764g

  日期：——

  The [IrCl(cod)]2 catalyzed α-alkylation of substituted acetophenones with solketal followed by reduction and iron mediated cyclization provides 2,5-disubstituted tetrahydrofurans.

  [IrCl（cod）] 2催化取代的α-烷基化苯乙酮 和 solketal 其次是 减少 铁介导的环化反应可提供2,5-二取代的四氢呋喃。
• Organocatalytic synthesis of polysubstituted tetrahydrofurans from alkenes
  作者：Alexis Theodorou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1039/c6gc02580c

  日期：——

  A novel, organocatalytic and environmentally friendly protocol for the synthesis of polysubstituted tetrahydrofurans from trivial starting materials is described. Employing a 2,2,2-trifluoroacetophenone-mediated oxidation, which utilizes H2O2 as the green oxidant,...

  描述了一种用于从琐碎的原料合成多取代的四氢呋喃的新颖的，有机催化的和环境友好的方案。采用2,2,2-三氟苯乙酮介导的氧化方法，该方法利用H2O2作为绿色氧化剂，...
• Formation of 3-acyloxy-γ-butyrolactones from 4-pentenols in vanadium-catalyzed oxidations
  作者：Matthias Amberg、Maike Dönges、Georg Stapf、Jens Hartung

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.011

  日期：2014.8

  O-Acyl derivatives of 3-hydroxy-gamma-butyrolactone are formed in up to 20% yield as by-products from 1-alkyl- and 1-phenyl-substituted 4-pentenols and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) in vanadium-catalyzed synthesis of (tetrahydrofuran-2-yl)-methanols. The lactones are secondary products formed from (tetrahydrofuran-2-yl)-methanols via hydrogen atom abstraction in positions 4 and 5, as derived from experiments starting from deuterium-labeled alkenols. Stereocenters at tetrahydrofuran carbon 2 and the proximate hydroxyl carbon of the alkanol side chain retain configuration in the course of oxidative tetrahydrofuran conversion. In an atmosphere of nitrogen or argon, no gamma-butyrolactone formation occurs, pointing to dioxygen as terminal oxidant for the secondary oxidation. Adding cyclohexa-1,4-diene or gamma-terpinene to a solution of a 4-pentenol, TBHP, and a vanadium catalyst exposed to air inhibits formation of gamma-butyrolactones. A third approach to prevent gamma-butyrolactones from being formed in oxidative 4-pentenol cyclization uses cis-2,6-bis-(methanol)-piperidine instead of N-salicylidene-ortho-aminophenol as tridentate auxiliary for the vanadium catalyst. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• LIPOXYGENASE-INHIBITING HYDROXAMIC ACID AND N-HYDROXYUREA DERIVATIVES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0570401B1

  公开（公告）日：1994-11-09