3-(furan-2-yl)-3-phenylpropanoic acid | 65828-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: 3-[2]Furyl-3-phenyl-propionsaeure；3-furan-2-yl-3-phenyl-propionic acid；3-[2]furyl-3-phenyl-propionic acid；3-(2-Furyl)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 65828-96-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• mdl: MFCD02932326
• 分子量: 216.236
• InChiKey: SURWKZCXLRGYFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(furan-2-yl)-3-phenylpropanoic acid 、 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Identification of non-peptidic cysteine reactive fragments as inhibitors of cysteine protease rhodesain

  摘要：

  Rhodesain, the major cathepsin L-like cysteine protease in the protozoan Trypanosoma brucei rhodesiense, the causative agent of African sleeping sickness, is a well-validated drug target. In this work, we used a fragment-based approach to identify inhibitors of this cysteine protease, and identified inhibitors of T. brucei. To discover inhibitors active against rhodesain and T. brucei, we screened a library of covalent fragments against rhodesain and conducted preliminary SAR studies. We envision that in vitro enzymatic assays will further expand the use of the covalent tethering method, a simple fragment-based drug discovery technique to discover covalent drug leads. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.08.074
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(furan-2-yl)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-3-(呋喃-2-基)丙酸衍生物的合成及其抗菌活性研究

  摘要：

  3-(furan-2-yl) 丙烯酸及其酯与芳烃在 Brønsted 超强酸 TfOH 中的反应提供碳-碳双键 3-aryl-3-(furan-2-yl)propenoic acid 衍生物的氢化芳基化产物. 根据 NMR 和 DFT 研究，起始呋喃酸和酯的相应 O，C-二质子化形式在这些转化中应该是反应性亲电物质。起始化合物及其加氢芳基化产物的浓度为 64 µg/mL，对酵母样真菌白色念珠菌表现出良好的抗菌活性。除此之外，这些化合物还抑制大肠杆菌和金黄色葡萄球菌。

  DOI：

  10.3390/molecules27144612

文献信息

• Maxim; Georgescu, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1936, vol. <5> 3, p. 1114,1123
  作者：Maxim、Georgescu

  DOI：——

  日期：——
• Maxim; Zugravescu, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1934, vol. <5> 1, p. 1087,1097
  作者：Maxim、Zugravescu

  DOI：——

  日期：——
• Identification of non-peptidic cysteine reactive fragments as inhibitors of cysteine protease rhodesain
  作者：Danielle McShan、Stefan Kathman、Brittiney Lowe、Ziyang Xu、Jennifer Zhan、Alexander Statsyuk、Ifedayo Victor Ogungbe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.08.074

  日期：2015.10

  Rhodesain, the major cathepsin L-like cysteine protease in the protozoan Trypanosoma brucei rhodesiense, the causative agent of African sleeping sickness, is a well-validated drug target. In this work, we used a fragment-based approach to identify inhibitors of this cysteine protease, and identified inhibitors of T. brucei. To discover inhibitors active against rhodesain and T. brucei, we screened a library of covalent fragments against rhodesain and conducted preliminary SAR studies. We envision that in vitro enzymatic assays will further expand the use of the covalent tethering method, a simple fragment-based drug discovery technique to discover covalent drug leads. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 3-Aryl-3-(Furan-2-yl)Propanoic Acid Derivatives, and Study of Their Antimicrobial Activity
  作者：Mikhail V. Kalyaev、Dmitry S. Ryabukhin、Marina A. Borisova、Alexander Yu. Ivanov、Irina A. Boyarskaya、Kristina E. Borovkova、Lia R. Nikiforova、Julia V. Salmova、Nikolay V. Ul’yanovskii、Dmitry S. Kosyakov、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.3390/molecules27144612

  日期：——

  3-(furan-2-yl)propenoic acids and their esters with arenes in Brønsted superacid TfOH affords products of hydroarylation of the carbon–carbon double bond, 3-aryl-3-(furan-2-yl)propenoic acid derivatives. According to NMR and DFT studies, the corresponding O,C-diprotonated forms of the starting furan acids and esters should be reactive electrophilic species in these transformations. Starting compounds and

  3-(furan-2-yl) 丙烯酸及其酯与芳烃在 Brønsted 超强酸 TfOH 中的反应提供碳-碳双键 3-aryl-3-(furan-2-yl)propenoic acid 衍生物的氢化芳基化产物. 根据 NMR 和 DFT 研究，起始呋喃酸和酯的相应 O，C-二质子化形式在这些转化中应该是反应性亲电物质。起始化合物及其加氢芳基化产物的浓度为 64 µg/mL，对酵母样真菌白色念珠菌表现出良好的抗菌活性。除此之外，这些化合物还抑制大肠杆菌和金黄色葡萄球菌。