((4'-methylbiphenyl-2-yl)ethynyl)(phenyl)selane | 1449574-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((4'-methylbiphenyl-2-yl)ethynyl)(phenyl)selane
• 英文别名: 1-Methyl-4-[2-(2-phenylselanylethynyl)phenyl]benzene；1-methyl-4-[2-(2-phenylselanylethynyl)phenyl]benzene
• CAS: 1449574-42-8
• 化学式: C₂₁H₁₆Se
• 分子量: 347.318
• InChiKey: UQNVUAYCGPSJCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4'-methylbiphenyl-2-yl)ethynyl)(phenyl)selane 在 silver hexafluoroantimonate 、 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到(2-methylphenanthren-9-yl)(phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  高取代芳基菲基硒化物的柔性金属催化合成

  摘要：

  描述了一种制备二芳基硒化物的有效方法，这在生物学和材料科学中很重要。具体而言，通过金属催化的邻苯芳基炔类物质 1 的环化，成功开发了高度取代的菲基苯基硒化物 4 和 6。9-和10-硒基菲的选择性由铟（III）和金（I）催化剂完美控制，反应通过不同的途径进行。对于 In(OTf)3 催化剂体系，炔烃 3 的 6-内环化得到产物 4，其中保留了硒基团。相比之下，对于 AuCl(IPr)/AgSbF6 催化剂体系，金属-炔配合物 2 转化为亚乙烯基-金中间体 5 得到产物 6，其中硒基团迁移。各种基材，甚至电子不良的基材，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201340
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-联苯-2-甲醛 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ((4'-methylbiphenyl-2-yl)ethynyl)(phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  高取代芳基菲基硒化物的柔性金属催化合成

  摘要：

  描述了一种制备二芳基硒化物的有效方法，这在生物学和材料科学中很重要。具体而言，通过金属催化的邻苯芳基炔类物质 1 的环化，成功开发了高度取代的菲基苯基硒化物 4 和 6。9-和10-硒基菲的选择性由铟（III）和金（I）催化剂完美控制，反应通过不同的途径进行。对于 In(OTf)3 催化剂体系，炔烃 3 的 6-内环化得到产物 4，其中保留了硒基团。相比之下，对于 AuCl(IPr)/AgSbF6 催化剂体系，金属-炔配合物 2 转化为亚乙烯基-金中间体 5 得到产物 6，其中硒基团迁移。各种基材，甚至电子不良的基材，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201340

文献信息

• (Biphenyl-2-alkyne) derivatives as common precursors for the synthesis of 9-iodo-10-organochalcogen-phenanthrenes and 9-organochalcogen-phenanthrenes
  作者：Tamiris B. Grimaldi、Guilherme Lutz、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1039/c6ob01807f

  日期：——

  In this paper, we report our results on the cyclization of (biphenyl-2-alkyne) derivatives to give two different types of phenanthrene derivatives, 9-iodo-10-organochalcogen-phenanthrenes and 9-organochalcogen-phenanthrenes. The strategy for the synthesis was based on the use of electrophilic cyclization for the preparation of 9-iodo-10-organochalcogen-phenanthrenes and iron(III) chloride/diorganyl

  在本文中，我们报告了我们对（联苯-2-炔）衍生物环化的结果，得出了两种不同类型的菲衍生物，即9-碘-10-有机碳氢化合物菲和9-有机碳氢化合物-菲。合成策略是基于亲电环化反应制备9-碘-10-有机碳杂环菲和铁（III）氯化物/二有机基二硒代酚介导的分子内环化反应，以制备9-有机al化素-菲。研究了溶剂，温度，反应时间和化学计量对环化反应效率的影响。标准反应条件与底物中的许多官能团相容，例如甲基，氯，氟和甲氧基。该方案对二有机基二硒化物和二硫化物有效，但对二有机基二碲化物无效。通过Sonogashira反应，然后进行亲电环化反应，将所得的菲进一步官能化，从而得到硒烯稠合的芳族化合物。