1-(2-(cyclopropylethynyl)phenyl)buta-2,3-dien-1-one | 1123885-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(cyclopropylethynyl)phenyl)buta-2,3-dien-1-one
• CAS: 1123885-71-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: KYKCIZGBQABGEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(cyclopropylethynyl)phenyl)buta-2,3-dien-1-one 在 air 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到4-cyclopropylnaphtho[1,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  新型的铂催化串联反应：一种构建萘并[1,2- b ]呋喃的有效方法

  摘要：

  通过铂催化串联反应，已经开发了一种合成萘并[1,2- b ]呋喃的有效方法。这种新的串联催化作用引起烯丙基酮的环异构化，然后进行卡宾中间体的6π-电环化型反应。金属卡宾被证明是6π-电环化型反应的有效中间体。

  DOI：

  10.1021/jo802645s
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-cyclopropylethynyl)benzaldehyde 在 戴斯-马丁氧化剂 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-(cyclopropylethynyl)phenyl)buta-2,3-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙炔与亚硝酸叔丁酯的级联反应合成官能化的环丁烷融合萘衍生物

  摘要：

  通过苯连接的烯炔与亚硝酸叔丁酯的级联反应，提出了一种新颖的环丁醇稠合的2-硝基萘-1-醇和硝基环丁烷稠合的萘1,2-二酮的合成方法。标题化合物的形成涉及串联过程，包括烯丙炔[2 + 2]环加成，自由基加成到原位形成的环丁烯基部分上，然后进行自由基偶联/氧化。有趣的是，可以从相同的底物上选择性地获得不同种类的官能化萘衍生物，并且通过微调反应条件可以容易地控制选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801439

文献信息

• Novel Platinum-Catalyzed Tandem Reaction: An Efficient Approach to Construct Naphtho[1,2-<i>b</i>]furan
  作者：Hao Wei、Hongbin Zhai、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/jo802645s

  日期：2009.3.6

  An efficient approach to synthesize naphtho[1,2-b]furan has been developed via platinum-catalyzed tandem reaction. This new tandem catalysis induces a cycloisomerization of allenyl ketone, followed by a 6π-electrocyclization-type reaction of carbene intermediate. The metal carbene proved to be an effective intermediate in the 6π-electrocyclization-type reaction.

  通过铂催化串联反应，已经开发了一种合成萘并[1,2- b ]呋喃的有效方法。这种新的串联催化作用引起烯丙基酮的环异构化，然后进行卡宾中间体的6π-电环化型反应。金属卡宾被证明是6π-电环化型反应的有效中间体。
• Synthesis of Functionalized Cyclobutane‐Fused Naphthalene Derivatives via Cascade Reactions of Allenynes with <i>tert</i> ‐Butyl Nitrite
  作者：Tian Feng、Yan He、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1002/adsc.201801439

  日期：2019.3.15

  the title compounds involves a tandem process including allenyne [2+2] cycloaddition, radical addition onto the in situ formed cyclobutenyl moiety followed by radical coupling/oxidation. Interestingly, different kinds of functionalized naphthalene derivatives could be obtained selectively from the same substrates, and the selectivity was easily controlled by finely tuning the reaction conditions.

  通过苯连接的烯炔与亚硝酸叔丁酯的级联反应，提出了一种新颖的环丁醇稠合的2-硝基萘-1-醇和硝基环丁烷稠合的萘1,2-二酮的合成方法。标题化合物的形成涉及串联过程，包括烯丙炔[2 + 2]环加成，自由基加成到原位形成的环丁烯基部分上，然后进行自由基偶联/氧化。有趣的是，可以从相同的底物上选择性地获得不同种类的官能化萘衍生物，并且通过微调反应条件可以容易地控制选择性。