1,4,9-trimethylanthracene | 27532-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4,9-trimethylanthracene
• CAS: 27532-81-6
• 化学式: C₁₇H₁₆
• 分子量: 220.314
• InChiKey: PPIAUOWHLANQRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,9-trimethylanthracene 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9-methoxymethyl-1,4-dimethylanthracene
  参考文献：
  名称：

  Alcorn, William C.; Cromarty, Fiona M.; Flood, James, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 3, p. 1620 - 1642

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲基-10H-蒽-9-酮 生成 1,4,9-trimethylanthracene
  参考文献：
  名称：

  MANCILLA J. M.; NONHEBEL D. C.; SCULLION I., J. CHEM. RES. SYNOP., 1980, NO 18, 100-101 J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1601+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aromatic protonation.—3
  作者：Freek van de Griendt、Hans Cerfontain

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80021-4

  日期：1980.1

  1-Methylanthracene (1-MeA), 2-MeA, 1,2-Me2A, 1,3-Me2A, 1,4 Me2A, 2,3-Me2A, 1,4,9-Me3A and 2,3,6,7-Me4A have been protonated with FSO3H in SO2CIF as cosolvent at −78°. With all substrates C(10)- and/or C(9)-protonation was observed. The site of protonation of the hydrocarbons was found to depend on (i) the degree of mesomeric stabilisation of the positive charge of the resulting anthracenium ions by

  1-甲基蒽（1-MeA），2-MeA，1,2-Me 2 A，1,3-Me 2 A，1,4 Me 2 A，2,3-Me 2 A，1,4,9- Me 3 A和2,3,6,7-Me 4 A已在-78°下用SO 2 CIF中的FSO 3 H作为助溶剂质子化。对于所有底物，均观察到C（10）-和/或C（9）-质子化。发现碳氢化合物的质子化位点取决于（i）Me取代基对所生成的蒽离子的正电荷的介晶稳定程度，以及（ii）H（9）与H（9）之间的空间应变的减轻。C（9）质子化的位置1处的peri- Me取代基。
• Restricted Rotation Involving the Tetrahedral Carbon. X. Barriers to Rotation of Methyl Groups in 9-Methyltriptycene Derivatives.
  作者：Mikio Nakamura、Michinori Oki、Hiroshi Nakanishi、Osamu Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.47.2415

  日期：1974.10

  Several 9-methyltriptycene derivatives have been synthesized and the PMR spectra examined at low temperatures. The compounds which have a methoxy or a methyl group at a peri position showed only broadening of methyl signals, whereas those with a chlorine at a peri position and another substituent at some other peri position showed a splitting of methyl signals. The compounds which have a halogen atom

  已经合成了几种 9-甲基三烯衍生物，并在低温下检查了 PMR 光谱。在周围位置具有甲氧基或甲基的化合物仅表现出甲基信号的加宽，而在周围位置具有氯且在其他一些周围位置处具有另一个取代基的化合物表现出甲基信号的分裂。在周位具有卤素原子的化合物在某种意义上是中间情况，它们显示信号以1:2的相对强度分成两部分，但没有显示出精细分裂。通过总线形状分析获得旋转的激活参数。已经讨论了替代效应。
• Aromatic sulphonation. Part 78. Behaviour of some α-chloro-substituted 9-methyl-, 9-ethyl-, 9-isopropyl-anthracenes, and of 1,4,9-trimethylanthracene in dioxan–sulphur trioxide complex in dioxan as sulphonating medium
  作者：Freek van de Griendt、Hans Cerfontain

  DOI：10.1039/p29800000904

  日期：——

  The reaction of some α-chloro-substituted 9-methyl-, 9-ethyl-, 9-isopropyl-anthracenes and of 1,4,9-trimethyl-anthracene (3a–j), with dioxan–SO3 in dioxan has been studied at 25 °C. All the methylanthracene derivatives (3a–d) yield α-sulphonic acids (4a–d). 1,5-Dichloro-9-methyl- and 1,4,9-trimethyl-anthracene yield, in addition, the dimer (5c) and the sultones (6l and m) respectively.

  某些α-氯取代的9-甲基-，9-乙基-，9-异丙基蒽和1,4,9-三甲基蒽（3a–j）与二恶烷中的二恶烷–SO 3反应已经进行。在25°C下研究。所有甲基蒽衍生物（3a–d）均产生α-磺酸（4a–d）。1,5-二氯-9-甲基-和1,4,9-三甲基-蒽的产率分别为二聚体（5c）和磺内酯（6l和m）。
• Mancilla, Jerson M.; Nonhebel, Derek C.; Scullion, Ian, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 3, p. 1601 - 1619
  作者：Mancilla, Jerson M.、Nonhebel, Derek C.、Scullion, Ian

  DOI：——

  日期：——
• Barnett; Low, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 49,52
  作者：Barnett、Low

  DOI：——

  日期：——