2,4-difluorobenzyl phosphoramide mustard | 131068-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,4-difluorobenzyl phosphoramide mustard
• 英文别名: N-[amino-[(2,4-difluorophenyl)methoxy]phosphoryl]-2-chloro-N-(2-chloroethyl)ethanamine
• CAS: 131068-52-5
• 化学式: C₁₁H₁₅Cl₂F₂N₂O₂P
• 分子量: 347.129
• InChiKey: ALKRPRUKSFHKAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苄醇 在 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,4-difluorobenzyl phosphoramide mustard
  参考文献：
  名称：

  化学稳定的磷酰胺芥末亲脂性前药可作为潜在的抗癌药。

  摘要：

  研究了苄基磷酰胺芥末（3），2,4-二氟苄基磷酰胺芥末（4）和甲基磷酰胺芥末（5）作为磷酰胺芥末（2）的亲脂性，化学稳定性的前药。这些磷酸二酰胺酯经设计可通过肝微粒体酶进行生物转化，生成2。从这些前药形成的烷基化物质（即2）的形成速率及其对小鼠胚胎Balb / c 3T3细胞的体外细胞毒性可比或更高比环磷酰胺（1）然而，针对小鼠中的L1210白血病的初步抗肿瘤筛选表明，这些前药在体内没有任何明显的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm00106a018

文献信息

• KWON, CHUL-HOON;MOON, KI-YOUNG;BATURAY, NESRINE;SHIROTA, FRANCES N., J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 588-592
  作者：KWON, CHUL-HOON、MOON, KI-YOUNG、BATURAY, NESRINE、SHIROTA, FRANCES N.

  DOI：——

  日期：——
• Chemically stable, lipophilic prodrugs of phosphoramide mustard as potential anticancer agents
  作者：Chul Hoon Kwon、Ki Young Moon、Nesrine Baturay、Frances N. Shirota

  DOI：10.1021/jm00106a018

  日期：1991.2

  and methyl phosphoramide mustard (5) were examined as lipophilic, chemically stable prodrugs of phosphoramide mustard (2). These phosphorodiamidic esters are designed to undergo biotransformation by hepatic microsomal enzymes to produce 2. The rate of formation of alkylating species, viz., 2, from these prodrugs and their in vitro cytotoxicity toward mouse embryo Balb/c 3T3 cells were comparable to

  研究了苄基磷酰胺芥末（3），2,4-二氟苄基磷酰胺芥末（4）和甲基磷酰胺芥末（5）作为磷酰胺芥末（2）的亲脂性，化学稳定性的前药。这些磷酸二酰胺酯经设计可通过肝微粒体酶进行生物转化，生成2。从这些前药形成的烷基化物质（即2）的形成速率及其对小鼠胚胎Balb / c 3T3细胞的体外细胞毒性可比或更高比环磷酰胺（1）然而，针对小鼠中的L1210白血病的初步抗肿瘤筛选表明，这些前药在体内没有任何明显的抗肿瘤活性。