[6-(Piperidine-1-carbonyl)pyridin-3-yl]-piperidin-1-ylmethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [6-(Piperidine-1-carbonyl)pyridin-3-yl]-piperidin-1-ylmethanone
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₂
• 分子量: 301.389
• InChiKey: IWFDVYNIWRZPCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2,5-二碘吡啶 、 一氧化碳 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以35%的产率得到[6-(Piperidine-1-carbonyl)pyridin-3-yl]-piperidin-1-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的二碘吡啶的氨基羰基化

  摘要：

  2，5-和2，3-二碘吡啶以及2-氯-3，4-二碘吡啶与一氧化碳以及各种伯胺和仲胺的氨基羰基化反应是通过钯催化的氨基羰基化反应进行的。当使用邻二碘代化合物作为底物时，形成含有羧酰胺和酮羧酰胺官能团的产物伴随着酰亚胺的形成。尽管有几种可能的反应途径，但通过适当地改变反应条件，大多数产物被合成为主要产物，具有合成目的的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.062

文献信息

• Alkoxy- and amidocarbonylation of functionalised aryl and heteroaryl halides catalysed by a Bedford palladacycle and dppf: a comparison with the primary Pd(ii) precursors (PhCN)2PdCl2 and Pd(OAc)2
  作者：Ian J. S. Fairlamb、Stephanie Grant、Peter McCormack、John Whittall

  DOI：10.1039/b615874a

  日期：——

  The versatility of a Bedford-type palladacycle 1, namely [Pd(µ-Cl)κ2-P,C-P(OC6H2-2,4-tBu2)(OC6H3-2,4-tBu2)2}}2], as a primary Pd source, in combination with the ligand bis-1,1′-(diphenylphosphino)ferrocene (dppf) has been established in carbonylation reactions of aryl and heteroaryl bromides with methanol, piperidine and related nucleophiles. Palladacycle 1 has been compared with other primary Pd sources, e.g. (PhCN)2PdCl2 and Pd(OAc)2. The efficacy of the carbonylation processes appear to be linked to the [Pd] concentration, substrate : catalyst ratio, CO pressure and reaction temperature. In amidocarbonylation, double carbonylation is observed for certain organohalides. In the case of 2,5-dibromopyridine, regioselective amination (Hartwig–Buchwald type) also occurs as a side-reaction.

  一种Bedford型钯环化合物1，即[Pd(µ-Cl)κ2-P,C-P(OC6H2-2,4-tBu2)(OC6H3-2,4-tBu2)2}}2]，作为主要的钯源，其多功能性已在与醇、哌啶及相关亲核试剂的芳基和杂芳基溴化物的羰基化反应中得到证实。钯环化合物1已与其他主要的钯源进行比较，例如(PhCN)2PdCl2和Pd(OAc)2。羰基化过程的有效性似乎与[钯]浓度、底物与催化剂的比例、一氧化碳压力和反应温度有关。在胺羰基化过程中，某些有机卤化物观察到了双羰基化现象。在2,5-二溴吡啶的情况下，还发生了区域选择性氨基化（Hartwig–Buchwald型）的副反应。
• Palladium-catalysed aminocarbonylation of diiodopyridines
  作者：Attila Takács、Georgina Márta Varga、Johanna Kardos、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.062

  日期：2017.4

  The aminocarbonylation of 2,5- and 2,3-diiodopyridine, as well as 2-chloro-3,4-diiodopyridine with carbon monoxide and various primary and secondary amines was carried out using palladium-catalysed aminocarbonylation. The formation of the products containing carboxamide and ketocarboxamide functionalities was accompanied by the formation of imides when ortho-diiodo compounds were used as substrates

  2，5-和2，3-二碘吡啶以及2-氯-3，4-二碘吡啶与一氧化碳以及各种伯胺和仲胺的氨基羰基化反应是通过钯催化的氨基羰基化反应进行的。当使用邻二碘代化合物作为底物时，形成含有羧酰胺和酮羧酰胺官能团的产物伴随着酰亚胺的形成。尽管有几种可能的反应途径，但通过适当地改变反应条件，大多数产物被合成为主要产物，具有合成目的的产率。