1,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranose | 66963-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranose
• 英文别名: (1R,2S,3R,4R,5R)-2,3-bis(phenylmethoxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-ol
• CAS: 66963-43-7
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: LKYHUAJDFGEECT-OUUBHVDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranose 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 三乙胺 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 Benzoic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-6-acetoxymethyl-4,5-bis-benzyloxy-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  甲基6-O-β-d-吡喃半乳糖苷-β-d-吡喃半乳糖苷和甲基O-β-d-吡喃半乳糖苷-（1→6）-O-β-d-吡喃半乳糖苷-（1→6）-的合成与表征β-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要由1,6-脱水-2-O-苯甲酰基-3,4制备了6-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-3,4-二-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖基氯（8） -di-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖通过相应的1,6-di-O-乙酰基衍生物7。将糖基氯8转化为1-O-甲苯磺酰基衍生物（9），使其与甲醇在乙腈中反应形成甲基6-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-3,4-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（10）。用氢氧化铵的甲醇溶液将化合物10进行O-脱乙酰化，得到11。在相同的糖苷化条件下9与11的反应得到相应的二糖衍生物12。O-脱乙酰化12，然后用9进行糖苷化，得到相应的三糖衍生物16。适当的解封序列得到标题化合物。借助1 H-和13 Cn.mr光谱学确定糖苷的结构。没有发现α-d键的证据。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85899-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三(苄氧基)-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷 生成 1,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  HORI, HIROSHI;NISHIDA, YOSHIHIRO;OHRUI, HIROSHI;MEGURO, HIROSHI, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1346-1353

  摘要：

  DOI：

文献信息

• -Benzyl protecting groups as hydrogen donors in catalytic transfer hydrogenolysis. Selective debenzylation of 1,6-anhydro hexoses.
  作者：M del Carmen Cruzado、Manuel Martín-Lomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84567-0

  日期：1986.1

  -Benzyl protecting groups may act as hydrogen donors in heterogeneous catalytic transfer hydrogenolysis. Hydrogenolysis of compounds - demonstrated that this hydrogen transfer occurs when adjacent -disposed benzylated hydroxyl groups are present.

  -苄基保护基可以在非均相催化转移氢解中充当氢供体。化合物的氢解-证明当存在相邻的苄基羟基时会发生氢转移。
• The heterogeneous, catalytic, transfer hydrogenolysis of tri- O -benzyl derivatives of 1,6-anhydro-β- d -hexopyranoses
  作者：M. Carmen Cruzado、Manuel Martin-Lomas

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90910-8

  日期：1987.12
• HORI, HIROSHI;NISHIDA, YOSHIHIRO;OHRUI, HIROSHI;MEGURO, HIROSHI, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1346-1353
  作者：HORI, HIROSHI、NISHIDA, YOSHIHIRO、OHRUI, HIROSHI、MEGURO, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• US4177344A
  申请人：——

  公开号：US4177344A

  公开（公告）日：1979-12-04
• Synthesis and characterization of methyl 6-O-β-d-galactopyranosyl-β-d-galactopyranoside and methyl O-β-d-galactopyranosyl-(1→6)-O-β-d-galactopyranosyl-(1→6)-β-d-galactopyranoside
  作者：Vinai K. Srivastava、Susan J. Sondheimer、Conrad Schuerch

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85899-1

  日期：1980.11

  O -benzyl-β- d -galactopyranoside ( 10 ). Compound 10 was O -deacetylated with ammonium hydroxide in methanol to give 11 . Reaction of 9 with 11 under the same conditions of glycosidation gave the corresponding disaccharide derivative 12 . O -Deacetylation of 12 followed by glycosidation with 9 gave the corresponding trisaccharide derivative 16 . Appropriate deblocking sequences gave the title compounds

  摘要由1,6-脱水-2-O-苯甲酰基-3,4制备了6-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-3,4-二-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖基氯（8） -di-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖通过相应的1,6-di-O-乙酰基衍生物7。将糖基氯8转化为1-O-甲苯磺酰基衍生物（9），使其与甲醇在乙腈中反应形成甲基6-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-3,4-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（10）。用氢氧化铵的甲醇溶液将化合物10进行O-脱乙酰化，得到11。在相同的糖苷化条件下9与11的反应得到相应的二糖衍生物12。O-脱乙酰化12，然后用9进行糖苷化，得到相应的三糖衍生物16。适当的解封序列得到标题化合物。借助1 H-和13 Cn.mr光谱学确定糖苷的结构。没有发现α-d键的证据。