Heptadec-16-enoic acid (S)-1-[(R)-2-((4S,5R,4'S,5'S)-5'-allyl-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-2-hydroxy-ethylcarbamoyl]-butyl ester | 526198-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Heptadec-16-enoic acid (S)-1-[(R)-2-((4S,5R,4'S,5'S)-5'-allyl-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-2-hydroxy-ethylcarbamoyl]-butyl ester
• CAS: 526198-19-6
• 化学式: C₃₇H₆₅NO₈
• 分子量: 651.925
• InChiKey: BAGRFPFGTUJZJP-RRELJUBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.44
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  112.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Heptadec-16-enoic acid (S)-1-[(R)-2-((4S,5R,4'S,5'S)-5'-allyl-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-2-hydroxy-ethylcarbamoyl]-butyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到(E)-(1S,2S,6R,7R,11S,31S)-7-Hydroxy-4,4,33,33-tetramethyl-11-propyl-3,5,12,32,34-pentaoxa-9-aza-tricyclo[29.3.0.02,6]tetratriacont-28-ene-10,13-dione
  参考文献：
  名称：

  Myxovirescin analogues via macrocyclic ring–closing metathesis

  摘要：

  A short, efficient route has been developed to analogues of myxovirescin using ring-closing metathesis whereby the antibacterial activity has been retained. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01024-7
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,hex-1-ene,bromide 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-环己基-3-[2-(4-吗啉基)乙基]碳化二亚胺 、 乙基溴化镁 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Heptadec-16-enoic acid (S)-1-[(R)-2-((4S,5R,4'S,5'S)-5'-allyl-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-2-hydroxy-ethylcarbamoyl]-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Myxovirescin analogues via macrocyclic ring–closing metathesis

  摘要：

  A short, efficient route has been developed to analogues of myxovirescin using ring-closing metathesis whereby the antibacterial activity has been retained. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01024-7

文献信息

• Myxovirescin analogues via macrocyclic ring–closing metathesis
  作者：Stéphane Content、Christopher J Dutton、Lee Roberts

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)01024-7

  日期：2003.2

  A short, efficient route has been developed to analogues of myxovirescin using ring-closing metathesis whereby the antibacterial activity has been retained. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.