N-Boc-3-(4-Pyridyl)-2-propyn-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-3-(4-Pyridyl)-2-propyn-1-amine
• 英文别名: tert-butyl N-(3-pyridin-4-ylprop-2-ynyl)carbamate
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD24447935
• 分子量: 232.282
• InChiKey: CMUKAIRUEFEMGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡啶 在 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-Boc-3-(4-Pyridyl)-2-propyn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过氨基炔丙基吡啶进行两步合成氨基丙基哌啶，适用于合成新型的5-HT 4配体

  摘要：

  描述了一种{{双（叔-丁氧基羰基）氨基]丙基}哌啶5和相关化合物的快速而灵活的合成方法。关键步骤是钯，铜催化下2-，3-或4-溴吡啶，炔丙基溴和二叔丁基亚氨基二碳酸钾的三组分偶联过程，导致2-，3-或4-{[bis（tert -丁氧基羰基）氨基]-炔丙基}吡啶4，然后进行催化还原步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.118

文献信息

• Three-component one-pot process to propargylic amines and related amide and sulfonamide compounds: application to the construction of 2-(aminomethyl)benzofurans and indoles
  作者：Olivier Russo、Samir Messaoudi、Abdallah Hamze、Nathanäel Olivi、Jean-François Peyrat、Jean-Daniel Brion、Sames Sicsic、Isabelle Berque-Bestel、Mouâd Alami

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.096

  日期：2007.10

  wide variety of tertiary propargylic amines were synthesized in good to excellent yields from easily accessible starting materials. This three-component assembling was also effective when using potassium phthalimide or di-tert-butyliminodicarbonate instead of secondary amines. Consequently, it provides a quick entry to N-protected propargylic amines suitable intermediates for the synthesis of primary and

  描述了一种高效的钯铜催化的炔丙基卤化物，芳基或杂芳基卤化物和仲胺的三组分组装。从易于获得的起始原料中，以高至优异的产率合成了多种叔炔丙基胺。当使用邻苯二甲酰亚胺钾或叔丁基亚氨基二碳酸酯代替仲胺时，这种三组分组装也是有效的。因此，它可以快速进入N-保护的炔丙基胺是合成伯和仲炔丙基胺的合适的中间体。以类似的方式，有效地获得了包括炔丙基酰胺，氨基甲酸酯和磺酰胺衍生物的相关化合物。该催化多米诺三组分工艺已成功地用于构建具有生物学意义的功能化2-（氨基甲基）苯并[ b ]呋喃或吲哚衍生物。
• A two-step synthesis of aminopropylpiperidines via aminopropargylpyridines, suitable for the synthesis of a new class of 5-HT4 ligands
  作者：Olivier Russo、Mouâd Alami、Jean-Daniel Brion、Sames Sicsic、Isabelle Berque-Bestel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.118

  日期：2004.9

  flexible synthetic approach to [bis(tert-butoxycarbonyl)amino]propyl}piperidines 5 and related compounds is described. The key step is a three-component coupling process of 2-, 3- or 4-bromopyridine, propargyl bromide and potassium di-tert-butyliminodicarbonate under palladium–copper catalysis leading to 2-, 3- or 4-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-propargyl}pyridines 4 followed by a catalytic reduction

  描述了一种双（叔-丁氧基羰基）氨基]丙基}哌啶5和相关化合物的快速而灵活的合成方法。关键步骤是钯，铜催化下2-，3-或4-溴吡啶，炔丙基溴和二叔丁基亚氨基二碳酸钾的三组分偶联过程，导致2-，3-或4-[bis（tert -丁氧基羰基）氨基]-炔丙基}吡啶4，然后进行催化还原步骤。