(3E,14Z)-3,15-dimethyl-2-methylidene-1-oxacyclohexadeca-3,14-diene | 148455-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 英文名称: (3E,14Z)-3,15-dimethyl-2-methylidene-1-oxacyclohexadeca-3,14-diene
• CAS: 148455-81-6
• 化学式: C₁₈H₃₀O
• 分子量: 262.436
• InChiKey: RODBNGFUTZDZHN-FEUFJANWSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,14Z)-3,15-dimethyl-2-methylidene-1-oxacyclohexadeca-3,14-diene 在 三异丁基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(2E)-2-methyl-13-prop-1-en-2-ylcyclotetradec-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  脂环式克莱森重排，带有两个原子的环收缩。一种新的合成方法

  摘要：

  某些烯烃内酯与二甲基二茂钛进行亚甲基化，然后进行热或三异丁基铝介导的克莱森重排，产生带有异丙烯基侧链的西兰样11-15元环酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60761-x
• 作为产物：
  描述：

  11-溴十一酸 在 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3E,14Z)-3,15-dimethyl-2-methylidene-1-oxacyclohexadeca-3,14-diene
  参考文献：
  名称：

  脂环式克莱森重排，带有两个原子的环收缩。一种新的合成方法

  摘要：

  某些烯烃内酯与二甲基二茂钛进行亚甲基化，然后进行热或三异丁基铝介导的克莱森重排，产生带有异丙烯基侧链的西兰样11-15元环酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60761-x

文献信息

• Alicyclic claisen rearrangement with a two-atom ring contraction. A new synthetic approach to cembranoids
  作者：Nicos A. Petasis、Eugene I. Bzowej

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60761-x

  日期：1993.3

  Methylenation of certain olefinic lactones with dimethyl titanocene, followed by thermal or trilsobutylaluminum-mediated Claisen rearrangement leads to cembrane-like 11-15-membered ring ketones bearing an isopropenyl side chain.

  某些烯烃内酯与二甲基二茂钛进行亚甲基化，然后进行热或三异丁基铝介导的克莱森重排，产生带有异丙烯基侧链的西兰样11-15元环酮。