(Z)-2,2,2-triflioro-N-(-methoxyphenyl)acetimidic acid 4-methylpent-2-enyl ester | 934694-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2,2,2-triflioro-N-(-methoxyphenyl)acetimidic acid 4-methylpent-2-enyl ester
• 英文别名: [(Z)-4-methylpent-2-enyl] 2,2,2-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)ethanimidate
• CAS: 934694-63-0
• 化学式: C₁₅H₁₈F₃NO₂
• 分子量: 301.309
• InChiKey: MZODMJLGPRNWDO-HSZDJZTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,2,2-triflioro-N-(-methoxyphenyl)acetimidic acid 4-methylpent-2-enyl ester 在 bis(di-μ-chloro-μ-{[bis-η⁵-(4'R,5'R)-(S_p)-2-(2'-4',5'-dihydro-4',5'-diphenyl-1'-tosyl-imidazolyl)cyclopentadienyl] iron(II) 1-C,3'-N} dipalladium(II)) 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以65%的产率得到(S)-2,2,2-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)-N-(1-isopropylallyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过高活性二茂铁基双戊四环催化的Z-构型的烯丙基三氟乙酰亚氨酸的氮杂-克莱森重排合成几乎对映纯的烯丙基胺。

  摘要：

  描述了开发用于Z-构型的烯丙基三氟乙酰亚氨酸酯的氮杂-克莱森重排的第一种高活性对映选择性催化剂的开发，该重氮对映体重排生成有价值的几乎对映纯的被保护的烯丙基胺。通常，Z-构型的烯丙基酰亚胺的反应明显慢于其E-构型的对应物，但在本研究中观察到相反的作用。Z-构型的烯烃具有主要的实际优点，例如可以通过炔烃的半氢化而容易地获得几何上纯净的C ＝ C双键。我们的催化剂是C（2）对称的平面手性Bispalladacycle复杂，是由二茂铁在四个简单的步骤中快速制备的。该协议的关键步骤是前所未有的高度非对映选择性的双环palladation，提供令人着迷的结构的二聚体大环配合物。在本研究中，对于大多数烷基取代的底物而言，低至0.1摩尔％的催化剂前体就足以产生通常几乎定量的收率。NMR研究揭示了活性催化剂种类的单体结构。双spalladacycle还可以用于形成对映体纯的烯丙基胺（ee>或= 96％），

  DOI：

  10.1002/chem.200701642
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-methylpent-2-en-1-ol 、 N-(4-Methoxyphenyl)trifluoroacetimidoyl Chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(Z)-2,2,2-triflioro-N-(-methoxyphenyl)acetimidic acid 4-methylpent-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  实用，高活性和对映选择性的二茂铁基-咪唑啉钯环化合物催化剂（FIP），用于N-对甲氧基苯基三氟乙酰亚氨酸的氮杂-克莱森重排。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601731

文献信息

• Synthesis of Nearly Enantiopure Allylic Amines by Aza-Claisen Rearrangement ofZ-Configured Allylic Trifluoroacetimidates Catalyzed by Highly Active Ferrocenylbispalladacycles
  作者：Sascha Jautze、Paul Seiler、René Peters

  DOI：10.1002/chem.200701642

  日期：2008.2.8

  semihydrogenations of alkynes. Our catalyst, a C(2)-symmetric planar chiral bispalladacycle complex, is rapidly prepared from ferrocene in four simple steps. Key step of this protocol is an unprecedented highly diastereoselective biscyclopalladation providing dimeric macrocyclic complexes of fascinating structure. In the present study as little as 0.1 mol % of catalyst precursor were sufficient for most

  描述了开发用于Z-构型的烯丙基三氟乙酰亚氨酸酯的氮杂-克莱森重排的第一种高活性对映选择性催化剂的开发，该重氮对映体重排生成有价值的几乎对映纯的被保护的烯丙基胺。通常，Z-构型的烯丙基酰亚胺的反应明显慢于其E-构型的对应物，但在本研究中观察到相反的作用。Z-构型的烯烃具有主要的实际优点，例如可以通过炔烃的半氢化而容易地获得几何上纯净的C ＝ C双键。我们的催化剂是C（2）对称的平面手性Bispalladacycle复杂，是由二茂铁在四个简单的步骤中快速制备的。该协议的关键步骤是前所未有的高度非对映选择性的双环palladation，提供令人着迷的结构的二聚体大环配合物。在本研究中，对于大多数烷基取代的底物而言，低至0.1摩尔％的催化剂前体就足以产生通常几乎定量的收率。NMR研究揭示了活性催化剂种类的单体结构。双spalladacycle还可以用于形成对映体纯的烯丙基胺（ee>或= 96％），
• Practical, Highly Active, and Enantioselective Ferrocenyl–Imidazoline Palladacycle Catalysts (FIPs) for the Aza-Claisen Rearrangement ofN-para-Methoxyphenyl Trifluoroacetimidates
  作者：Matthias E. Weiss、Daniel F. Fischer、Zhuo-qun Xin、Sascha Jautze、W. Bernd Schweizer、René Peters

  DOI：10.1002/anie.200601731

  日期：2006.8.25