[11-(benzyloxy)-11-oxoundecyl]triphenylphosphonium bromide | 1127645-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [11-(benzyloxy)-11-oxoundecyl]triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: [11-(benzyloxy)-11-oxoundecyl]triphenylphosphanium bromide；(11-Oxo-11-phenylmethoxyundecyl)-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 1127645-17-3
• 化学式: Br*C₃₆H₄₂O₂P
• 分子量: 617.606
• InChiKey: RHRHWRBPZMVMSI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 [11-(benzyloxy)-11-oxoundecyl]triphenylphosphonium bromide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Schulzeines B and C via a β-Lactone-Derived Surrogate for Bishomoserine Aldehyde

  摘要：

  Enantioselective syntheses of the glucosidase inhibitors schulzeines B and C were achieved by employing a Pictet-Spengler reaction of a beta-lactone-derived masked bishomoserine aldehyde. Subsequent Corey-Link reaction unveiled an alpha-azido acid enabling cyclization to the delta-lactam fused tetrahydroisoquinoline. An efficient synthesis of the trisulfate-bearing side chain featured a Noyori hydrogenation and a Sharpless dihydroxylation. An unexpected reaction of a pendant amine during a Corey-Link process opens avenues for the synthesis of proline and related amino acid derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol802992m
• 作为产物：
  描述：

  11-溴十一酸 、 苯甲醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 [11-(benzyloxy)-11-oxoundecyl]triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  os和甲硝唑盐的合成，表面活性和生物活性

  摘要：

  合成了一系列of两亲化合物。分子的阳离子部分包含三苯基phosph部分。化合物的亲脂部分由直链烷基链或由苄基或甲硝唑修饰的烷基链表示。通过测量表面张力和电导率来研究phospho两亲化合物的理化性质。临界胶束浓度（CMC），在CMC中的表面张力值（γ CMC），以每头组（表面饱和的表面积甲CMC）进行了测定。确定具有直链十二烷基烷基链的phospho盐的最低cmc值。其值为1.5×10 -3 mol dm -3。cmc处的表面张力会随着在烷基链末端添加庞大的部分（苄基，来自甲硝唑的自由基）而降低。研究了该化合物对人红细胞及棘棘棘ant和棘棘棘的生物学活性。十二烷基三苯基溴化showed显示出最高的抗棘阿米巴活性。据我们所知，它是of两亲物类中的第一种化合物，它对棘阿米巴具有高活性。确定的结构活性关系表明非特异性的杀菌和溶血活性取决于所研究化合物的理化性质。

  DOI：

  10.1002/jsde.12439

文献信息

• A new approach to the C28 fatty acid chain of the marine natural products schulzeines B and C: a concise diastereoselective total synthesis of(−)-schulzeine B
  作者：Chao Yang、Yu-Hui Bao、Pan Liang、Jian-Liang Ye、Ai-E. Wang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.023

  日期：2011.8

  the marine natural products schulzeines B and C was established based on the l-tartaric acid derived C4 chiron 11 via successive 1,4-bis-chain elongation reactions and catalytic asymmetric hydrogenation. The chiral tricyclic core 8 was constructed via a diastereoselective Pictet–Spengler cyclization reaction (dr = 89:11) of the l-glutamic acid derived precursor 13. On this basis, a concise total synthesis

  基于1-酒石酸衍生的C 4 chiron 11，通过连续的1，4-双链延长反应和催化不对称氢化作用，建立了对海洋天然产物舒尔西汀B和C的C 28脂肪酸链的对映选择性方法。手性三环核芯8是通过l-谷氨酸衍生的前体13的非对映选择性Pictet-Spengler环化反应（dr  = 89:11）构建的。在此基础上，公开了简明的（-）-舒尔西汀B（5）的全合成。