2-bromo-3-methylsulfinylthiophene | 133362-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-bromo-3-methylsulfinylthiophene
• 英文别名: 2-Bromo-3-(methylsulfinyl)thiophene
• CAS: 133362-12-6
• 化学式: C₅H₅BrOS₂
• 分子量: 225.13
• InChiKey: WRXWPHOHCOXNQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2-bromo-3-methylsulfinylthiophene 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以200 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有稠合六元环的新颖且不对称的S，N-杂环用于有机场效应晶体管的应用

  摘要：

  我们在本文中描述了具有稠合六元环的三种新型π-共轭梯形和不对称S，N-杂环的设计，合成，表征和性能评估。独特的分子设计在一个分子骨架中结合了缺电子的吡嗪和给电子的噻吩并噻吩，以实现具有六个连续环的稠合和不对称杂环，并调整了具有不同烷基链和末端氯取代基的分子结构。进行了单晶结构研究和光电性能分析，以了解将这些π支架应用于有机单晶晶体管中的结构-性质关系。电荷迁移率研究表明，空穴迁移率有望达到0.64 cm 2 V -1 s对于不对称的S，N-杂环之一，为-1。

  DOI：

  10.1039/d0tc04370b
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-(methylthio)thiophene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-bromo-3-methylsulfinylthiophene
  参考文献：
  名称：

  呋喃和噻吩的甲基亚磺酰基衍生物中 SO 键的优选取向：基于 1H、13C 和 17O NMR 光谱的实验研究

  摘要：

  摘要 用核磁共振技术在溶液中研究了与杂环呋喃和噻吩键合的甲基亚磺酰基的优选构象。甲基亚磺酰基邻位的一个卤素原子的存在决定了 SO 键在与卤素相反的方向上的取向，并且该键与环的共面程度取决于取代模式。当甲基亚磺酰基和卤素取代基位于 3 位和 4 位时，发现更高程度的共面性。两个邻位取代基决定了甲基亚磺酰基大扭曲的结构。1 H 的化学位移，甲基亚磺酰基的 13 C 和 17 O 核和参考溶液中的光谱并未证明所有被检测化合物的普遍有效性趋势，作为甲基亚磺酰基相对于环的取向的函数。这种趋势存在于相应的苯基衍生物的情况下。然而，通过检查长程 n J (C, H) 耦合常数的行为，包括甲基的碳核，连同化学位移，可以得出关于这些分子在溶液中的构象行为的结论。也证明了由介质极性引起的平衡的可能扰动。结果表明，在呋喃的 2-甲基亚磺酰基衍生物中，S0 键优先取向于 O，O-cis 方向并从环平面显着扭曲，但

  DOI：

  10.1016/0022-2860(91)80016-w

文献信息

• 一种氮硫杂稠环并六苯化合物及其制备方法 及应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN111499656B

  公开（公告）日：2021-05-28

  本发明公开了一种氮硫杂稠环并六苯化合物及其制备方法及应用。本发明通过简单实效的方法，将吡啶环与噻吩环稠合成在一起，制备得到一种高产率、稳定性好、溶解性好、结晶性好、能生成小分子单晶的具有6个共轭环的氮硫杂稠环半导体材料。该化合物扩展了有机单晶场效应晶体管的共轭家族，最大吸收波长在可见光领域，能够散发荧光，在有机半导体发光领域、有机场效应晶体管领域和有机太阳能电池领域具有重要的应用价值。
• 전도성 유기 반도체 화합물 및 이를 포함하는 유기태양전지
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY 한국과학기술연구원(319980077518) BRN ▼209-82-03522

  公开号：KR101595919B1

  公开（公告）日：2016-02-29

  본 발명은 낮은 밴드갭을 갖는 전도성 유기 반도체 재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기태양전지에 관한 것으로서, 본 발명은 정공이동도가 우수하고, 낮은 밴드갭을 가지며, 광흡수영역이 넓고, 적절한 분자 준위를 갖는 다이싸이에노벤조다이싸이오펜 유도체 화합물을 제공함에 따라, 유기 광센서(OPD), 유기발광다이오드(OLED), 유기박막트랜지스터(OTFT), 유기태양전지 등의 유기 광전자소자용 재료로 활용될 수 있다. 나아가, 본 발명은 상기 화합물을 포함하는 유기태양전지를 제공함으로써, 높은 에너지변환효율(power conversion efficiency, PCE)를 구현할 수 있다.

  本发明涉及具有低带隙的导电性有机半导体材料的化合物以及包含该化合物的有机太阳能电池，本发明提供了一种具有优异载流子迁移率、低带隙、广泛光吸收区域和适当分子能级的二噁烯苯并二噁烯硫醚诱导体化合物，可用作有机光传感器(OPD)、有机发光二极管(OLED)、有机薄膜晶体管(OTFT)、有机太阳能电池等有机光电子器件的材料。此外，本发明通过提供包含上述化合物的有机太阳能电池，可以实现高能量转换效率(PCE)。
• Synthesis and Photovoltaic Effect in Dithieno[2,3-<i>d</i>:2′,3′-<i>d</i>′]Benzo[1,2-<i>b</i>:4,5-<i>b</i>′]dithiophene-Based Conjugated Polymers
  作者：Hae Jung Son、Luyao Lu、Wei Chen、Tao Xu、Tianyue Zheng、Bridget Carsten、Joseph Strzalka、Seth B. Darling、Lin X. Chen、Luping Yu

  DOI：10.1002/adma.201204238

  日期：2013.2.13

  Conjugated polymers based on a heteroacene, 3,7‐dialkyl‐dithieno[2,3‐d:2′,3′‐d′]benzo[1,2‐b:4,5‐b′]dithiophene (DBD), are synthesized. These polymers show broad UV–vis absorption with energy bandgaps below 1.7 eV. PTDBD2, showing good miscibility in a polymer/phenyl‐C71‐butyric acid methyl ester (PC71BM) blend film, achieves a power conversion efficiency (PCE) of 7.6%. The results indicate that copolymers

  基于杂并苯的共轭聚合物，3,7-二烷基-二噻吩并[2,3-- d：2'，3'- d ']苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩（DBD），是合成的。这些聚合物在1.7 eV以下的能带隙下显示出广泛的UV-vis吸收。PTDBD2在聚合物/苯基-C71-丁酸甲酯（PC 71 BM）共混膜中显示出良好的混溶性，实现了7.6％的功率转换效率（PCE）。结果表明，含有DBD的共聚物是高性能有机太阳能电池的有希望的候选者。
• Semiconducting polymers
  申请人：Yu Luping

  公开号：US09153785B2

  公开（公告）日：2015-10-06

  Novel semiconducting photovoltaic polymers with conjugated units that provide improved solar conversion efficiency that can be used in electro-optical and electric devices. The polymers exhibit increased solar conversion efficiency in solar devices.

  具有共轭单元的新型半导体光伏聚合物，可提供改进的太阳能转换效率，可用于电光和电力设备。这些聚合物在太阳能设备中表现出更高的太阳能转换效率。
• A Thieno[3,2‐ <i>b</i> ][1]benzothiophene Isoindigo Building Block for Additive‐ and Annealing‐Free High‐Performance Polymer Solar Cells
  作者：Wan Yue、Raja Shahid Ashraf、Christian B. Nielsen、Elisa Collado‐Fregoso、Muhammad R. Niazi、Syeda Amber Yousaf、Mindaugas Kirkus、Hung‐Yang Chen、Aram Amassian、James R. Durrant、Iain McCulloch

  DOI：10.1002/adma.201501841

  日期：2015.8

  photoactive polymer with two different molecular weights is reported, based on a new building block: thieno[3,2‐b][1]benzothiophene isoindigo. Due to the improved crystallinity, optimal blend morphology, and higher charge mobility, solar‐cell devices of the high‐molecular‐weight polymer exhibit a superior performance, affording efficiencies of 9.1% without the need for additives, annealing, or additional

  据报道，一种新型的具有两种不同分子量的光敏聚合物，基于一种新的结构单元：噻吩并[3,2-b] [1]苯并噻吩异靛青。由于提高的结晶度，最佳的共混物形态和更高的电荷迁移率，高分子量聚合物的太阳能电池器件表现出优异的性能，在不使用添加剂，退火或在萃取过程中需要额外的萃取层的情况下，其效率为9.1％。设备制造。